Question

（2009?遼寧）A～J均為有機化合物，它們之間的轉化如圖所示：

實驗表明：
①D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣（標準狀況）．
請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，由A生成B的反應類型是

取代反應

反應；
（2）D的結構簡式為

HOCH₂CH₂CH₂CHO

；
（3）由E生成F的化學方程式為

HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O

，E中的官能團有

羥基、羧基

（填名稱），與E具有相同官能團的E的同分異構體還有

（任寫兩個，不考慮立體結構）；
（4）G的結構簡式為

；
（5）由I生成J的化學方程式

．

Answer 1

分析：依據題給信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F為．再分析另一條線，B→G應該是分子內成醚，G為；G→H應該是G與HClO發生加成反應，H應該為；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2 H₂O；I→J是醚的開環，五元環相對于三元環穩定，因此反應為：．

解答：解：依據題給信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發生的是1，4-加成，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F為．再分析另一條線，B→G應該是分子內成醚，G為；G→H應該是G與HClO發生加成反應，H應該為；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2H₂O；I→J是醚的開環，五元環相對于三元環穩定，因此反應為：．

（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br；A發生取代反應生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反應；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F為，E發生分子內酯化反應生成F，反應方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O．E中的官能團有羥基、羧基．與E具有相同官能團的E的同分異構體還有 ，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O；羥基、羧基；；
（4）由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；
（5）I→J是醚的開環，五元環相對于三元環穩定，反應方程式，故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成題，難度較大，解題時要求能根據已學的知識（有機物各主要官能團的性質和主要化學反應）和相關信息，對有機物進行邏輯推理和論證，得出正確的結論或作出正確的判斷，并能把推理過程正確地表達出來． 而有機推斷的一般思路是：由反應信息推測官能團和尋找衍生關系；由結構信息推測官能團和結構式（結構簡式）；由數字信息推測分子式；由隱含信息推測反應類型和未知物的結構和化學反應．