Question

【題目】以A為原料可制備C(丹皮酚)和D(樹脂)，其合成路線如下：

（1）A在空氣中會緩慢變成粉紅色，其原因是_____________________________________。

（2）A→B的反應類型為______________________；A生成D的反應中，試劑X(烴的含氧衍生物)為____________________(寫結構簡式)。

（3）只含有兩個取代基的芳香化合物E是C的同分異構體，E既能與FeCl3溶液發生顯色反應又能發生銀鏡反應和水解反應，則E共有________種(不考慮立體結構)，其中核磁共振氫譜為六組峰且峰面積比為1:1:2:2:2:2 的結構簡式為_______________。

Answer 1

【答案】 A中的酚羥基易被空氣中的氧氣氧化 取代反應 HCHO 6

【解析】試題分析：由合成路線可知，A為間二酚，間二酚與醋酸發生取代反應生成B，B與乙酸酐發生取代反應生成C；類比酚醛樹脂的制備，可以推斷A與試劑X發生縮聚反應生成D，則X為甲醛。

（1）類比苯酚在空氣中變為粉紅色，可知A在空氣中會緩慢變成粉紅色的原因是A中的酚羥基易被空氣中的氧氣氧化。

（2）A→B的反應類型為取代反應；A生成D的反應中，試劑X(烴的含氧衍生物)為HCHO。

（3）只含有兩個取代基的芳香化合物E是C（）的同分異構體，E既能與FeCl3溶液發生顯色反應又能發生銀鏡反應和水解反應，則E分子中有酚羥基、醛基、酯基，E的苯環上只有兩個取代基，則其中一個一定是羥基，另一個可能是—CH(CH3)OCHO或—CH2CH2OCHO，這兩個取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置關系，故E共有6種，其中核磁共振氫譜為六組峰且峰面積比為1:1:2:2:2:2 的結構簡式為。