Question

【題目】某同學設計實驗制備2-羥基-4-苯基丁酸乙酯，反應原理、裝置和數據如下：

	相對分子質量	密度(g/cm3)	沸點(℃)	水溶性
2-羥基-4-苯基丁酸	180	1.219	357	微溶
乙醇	46	0.789	78.4	易溶
2-羥基-4-苯基丁酸乙酯	208	1.075	212	難溶

實驗步驟：

①如圖1，在干燥的圓底燒瓶中加入20mL2-羥基-4-苯基丁酸、20mL無水乙醇和適量濃硫酸，再加入幾粒沸石；

②加熱至70℃左右保持恒溫半小時；

③分離、提純三頸瓶中的粗產品，得到有機粗產品；

④精制產品。

請回答下列問題：

（1）油水分離器的作用為____________________。實驗過程中發現忘記加沸石該如何操作_______________________。

（2）本實驗采用____________加熱方式（填“水浴”、“油浴”或“酒精燈加熱”）。

（3）取三頸燒瓶中的混合物分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。第二次水洗的目的是___________________。

（4）在精制產品時，加入無水MgSO4的作用為___________________；然后過濾，再利用如圖2裝置進行蒸餾純化，圖2裝置中的錯誤有__________________________。

（5）若按糾正后的操作進行蒸餾純化，并收集212℃的餾分，得2-羥基-4-苯基丁酸乙酯約9.0g。則該實驗的產率為__________________________。

Answer 1

【答案】 及時分離生成的水，促進平衡正向進行 停止加熱，待冷卻至室溫后，再往裝置內加入沸石 水浴 洗掉碳酸氫鈉 干燥 溫度計水銀球的位置，冷凝水的方向 32%

【解析】(1)2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無水乙醇發生的是酯化反應，存在化學平衡，油水分離器的作用及時分離生成的水，促進平衡正向進行分析；實驗過程中發現忘記加沸石，需要冷卻至室溫后，再加入沸石；

(2)根據反應需要的溫度分析判斷；

(3)取三頸燒瓶中的混合物分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌后，混合物中有少量的碳酸氫鈉溶液要除去；

(4)在精制產品時，加入無水MgSO4，硫酸鎂能吸水，在蒸餾裝置中溫度計的水銀球的位置應與蒸餾燒瓶的支管口處相平齊，為有較好的冷卻效果，冷凝水應采用逆流的方法；

(5)計算出20mL2-羥基-4-苯基丁酸的物質的量和20mL無水乙醇的物質的量，根據方程式判斷出完全反應的物質，在計算出2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的理論產量，根據產率= ×100%計算。

(1)依據先加入密度小的再加入密度大的液體，所以濃硫酸應最后加入，防止濃硫酸使有機物脫水，被氧化等副反應發生，防止乙醇和酸在濃硫酸溶解過程中放熱而揮發；2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無水乙醇發生的是酯化反應，存在化學平衡，油水分離器的作用及時分離生成的水，促進平衡正向進行分析，實驗過程中發現忘記加沸石，應該停止加熱，待冷卻至室溫后，再往裝置內加入沸石，故答案為：及時分離產物水，促進平衡向生成酯的反應方向移動；停止加熱，待冷卻至室溫后，再往裝置內加入沸石；

(2)加熱至70℃左右保持恒溫半小時，保持70℃，應該采用水浴加熱方式，故答案為：水浴；

(3)取三頸燒瓶中的混合物分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌后，混合物中有少量的碳酸氫鈉溶液要除去，所以要用水洗，故答案為：洗掉碳酸氫鈉；

(4)在精制產品時，加入無水MgSO4，硫酸鎂能吸水，在蒸餾裝置中溫度計的水銀球的位置應與蒸餾燒瓶的支管口處相平齊，為有較好的冷卻效果，冷凝水應采用逆流的方法，所以裝置中兩處錯誤為溫度計水銀球的位置，冷凝水的方向，故答案為：干燥；溫度計水銀球的位置，冷凝水的方向；

(5)20mL2-羥基-4-苯基丁酸的物質的量為mol=0.135mol，20mL無水乙醇的物質的量為mol=0.343mol，根據方程式可知，乙醇過量，所以理論上產生2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的質量為0.135mol×208g/mol=28.08g，所以產率=×100%=×100%=32%，故答案為：32%。