Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)D中的含氧官能團名稱為_____________（寫兩種）。

(2)F→G的反應類型為_____________________。

(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式_________________。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

(4)E經還原得到F，E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結構簡式_____________。

(5)G→H的反應方程式為______________________________________。

Answer 1

【答案】酚羥基、羰基、酰胺鍵 消去反應 或或

【解析】

物質A中硝基被還原為氨基，得到物質B，物質B和乙酸酐反應，將氨基變成了酰胺鍵，得到物質C；物質C中甲氧基的鄰位氫被取代，生成物質D；物質E在NaBH4作用下發生還原反應，生成F，應是結構中羰基被還原，所以對比D和F的結構可知E的結構簡式為：；物質F發生消去反應，產生物質G，物質G中酰胺鍵經堿性條件下水解得到物質H。

(1).D中含氧官能團為：酚羥基、羰基、酰胺鍵，注意苯環通常不看作官能團，溴原子不是含氧官能團；

(2). 物質F變為物質G，失去了一分子水，產生了一個碳碳雙鍵，所以發生的是消去反應；

(3).物質C的結構為：，除苯環外，只有一個不飽和度。能發生銀鏡反應，說明結構中有醛基，能發生水解反應，且水解產物之一能與FeCl3發生顯色反應，說明結構中含甲酸酚酯基。除苯環、甲酸酚酯基外，還剩下2個碳和一個N，考慮對稱性，2個碳應作為2個甲基來看，考慮對稱性來滿足有4種不同化環境的 氫，可得出滿足條件的C的同分異構體可以是： 或或；

(4).除上述分析中通過比對F和D結構，反推出E的結構外，也可經分析可知，物質D變成E，就是溴原子和羥基H去掉，碳與氧對接成環： ；

(5).物質G變成物質H，就是酰胺鍵的堿性水解： ，注意生成乙酸鈉及加熱條件的標注。