Question

【題目】T是一種有機藥物，其合成路線如圖：

已知：①；

②

（1）Z中含氧官能團的名稱為_______________。

（2）R的分子式為_________，R經過反應可生成S，寫出S的結構簡式：__________________。

（3）的反應方程式為________________、的反應類型為________________。

（4）W是T的一種同分異構體，滿足下列條件的W的結構有______________種，寫出其中一種的結構簡式：___________________________。

①能發生銀鏡反應；

②能發生水解反應，其水解產物之一能與溶液發生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

（5）結合本題信息，請以2-甲基-1-丙醇（）、苯為原料來合成X，寫出有關的合成路線流程圖（無機試劑任選）____________。合成路線流程圖示例如下：。

Answer 1

【答案】醛基 取代反應 2 或 （答案不唯一，只要合理即可）

【解析】

題目中只有S的結構簡式未給出，根據S到T的反應條件，結合題目給的額外信息可知其發生的是氰基的水解反應得到羧基，因此將羧基改成氰基，就是S的結構簡式，接下來逐項分析題目即可。

（1）根據Z的結構我們可以發現有一個醛基，因此含氧官能團為醛基；

（2）根據R的結構我們不難數出其分子式為，注意每個碳要形成4個共價鍵，不要漏數氫原子，S的結構簡式為，因此反應方程式為；

（3）根據X和Y的結構簡式可以看出Y相當于X苯環上的一個氫原子被一個乙酰基取代，因此為取代反應，方程式為；

（4）T的分子式為，分子中有5個不飽和度，接下來看條件，能發生銀鏡反應證明有醛基，能水解說明是酯基，水解產物要有酚羥基，因此符合要求的同分異構體一共有2種，分別是或，畫出一種即可；

（5）根據題目給的物質，結合信息②，不難發現只要先把變成，再利用信息②即可，因此 。