Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅  
請回答下列問題：
⑴ A所含官能團的名稱是________________（寫出兩個中任意一個）。
⑵ A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式：
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式為_________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：_____________。① 核磁共振氫譜有2個吸收峰   ② 能發生銀鏡反應
（4） B → C、E → F的反應類型分別為_____________、_____________。
⑸C →D的化學方程式為______________________________________________。
⑹ 試劑Y的結構簡式為______________________。

Answer 1

（1）羰基或羧基；（2分）
（2）（2分），

（3）  C₈H₁₄O₃  （2分）       ；（2分）
（4）分別是取代反應和酯化反應（取代反應）（4分）
（5）（2分）

（6）（2分）

解析試題分析：（1）由有機物A的結構可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氫生成Z，該反應為羰基與氫氣發生加成反應，Z為，通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物，該反應方程式為；
（3）根據B的結構簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結構可知，分子中H原子數目很多，故該同分異構體為對稱結構，為鏈狀不飽和度為2，能發生銀鏡反應，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結構的連接原子，故符合條件的同分異構體的結構簡式為：；
（4）由B到C的反應條件可知，B發生水解反應生成，屬于取代反應，結合信息反應、G的結構以E→F轉化條件可知，F為，故E發生酯化反應生成F；
（5）由反應條件可知，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應、同時發生中和反應生成，C→D的反應方程式為+2NaOH+NaBr+2H₂O；
（6）結合G的結構與反應信息可知，試劑Y為CH₃MgBr。
考點：考查有機化合物的合成與推斷。