Question

【題目】有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

已知：①

②（R、R＇代表烴基）

③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y；

④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。

請回答下列問題：

(1)X的含氧官能團(tuán)的名稱是________________________，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是_______________________。

(2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。

(3)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是：________________________。

(4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________。

(5)的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))。

(6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸()的路線(其他試劑任選)。________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】醛基 加成反應(yīng) 13

【解析】

采用逆推法，由X轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)條件及扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知①可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，X的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息“X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y”，可確定Y的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；由X的結(jié)構(gòu)簡式，可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合題給已知②，D的結(jié)構(gòu)簡式為；高聚物的單體為和HCHO，根據(jù)“化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰”，可確定F為HCHO，則E為，由此得出G為。

由X轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)條件及扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知①可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，X的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息“X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y”，可確定Y的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；由X的結(jié)構(gòu)簡式，可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合題給已知②，D的結(jié)構(gòu)簡式為；高聚物的單體為和HCHO，根據(jù)“化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰”，可確定F為HCHO，則E為，由此得出G為；

(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為，則其含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，與HCN反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。答案為：醛基；加成反應(yīng)；

(2)由以上分析，酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；

(3)X為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是：。答案為：；

(4)G為，G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。答案為：；

(5)的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，滿足上述條件的同分異構(gòu)體中，含有1個苯環(huán)，1個酚-OH，1個-CH2OOCH或1個-OOCH和1個-CH3，其中含有1個苯環(huán)、1個酚-OH、1個-CH2OOCH的異構(gòu)體有3種，含有1個苯環(huán)、1個酚-OH、1個-OOCH、1個-CH3的異構(gòu)體共有10種，符合條件的同分異構(gòu)體共3+10=13種。答案為：13；

(6)以C2H5OH為原料合成乳酸()時，增加1個碳原子，利用題給已知①，需先將C2H5OH氧化為CH3CHO，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，在酸性溶液中轉(zhuǎn)化為，合成路線流程圖為。

答案為：。