Question

（2011?平頂山二模）現有某有機物A．經質譜分析可知其相對分子質量為100．通過元素分析發現其分子中碳的質量分數為60%，氫的質量分數為8%，其余為氧元素．經紅外光譜等近代物理分析方法分析可知，該有機物分子中含有： 等原子和基團．回答以下有關問題：
（I）A的分子式為

C₅H₈O₂

；A可能的結構簡式有

2

種．根據（Ⅱ）中A物質所具有的轉化關系，可以確定A的結構簡式為

CH₂=CHCOOC₂H₅

．
（Ⅱ）已知A物質具有如下圖所示轉化關系：

①有機物C的化學式為

C₇H₁₁Br

．完成B、C之間的轉化，需要發生的有機化學反應類型有

還原、取代

．
②C在乙醇鈉存在時與某酯類物質發生取代反應生成D．請寫出該反應的化學方程式：

．
③請寫出D到E的轉化中，第（2）步反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：有機物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，則N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，則該有機物的分子式為C₅H₈O₂，可能的結構有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A為CH₂=CHCOOC₂H₅，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：（I）有機物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，則N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，則該有機物的分子式為C₅H₈O₂，可能的結構有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A為CH₂=CHCOOC₂H₅，
故答案為：C₅H₈O₂； 2；CH₂=CHCOOC₂H₅；
（Ⅱ）①有機物C中含有7個C、11個H以及1個Br，則分子式為C₇H₁₁Br，由官能團的變化結合反應條件可知B生成C的反應為還原和取代反應，
故答案為：C₇H₁₁Br；還原、取代；
②對比C和D的結構簡式可知C應和丙二酸乙酯在乙醇鈉的作用下反應生成D，反應的方程式為，
故答案為：；
③D到E的轉化中，先在酸性條件下水解生成，然后加熱分解可生成目標物，第（2）步反應的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意有機物分子式的確定，根據結構特點判斷可能的結構簡式，解答本題時注意根據官能團的變化以及題給信息分析，結合反應條件與轉化判斷其結構是解題的關鍵，給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．