Question

【題目】化合物M是一種新型有機酰胺，在工業生產中有重要的作用，其合成路線如下：

已知：①A是烴的含氧衍生物，相對分子質量為58，碳和氫的質量分數之和為44.8%，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應，且5.8 g A完全發生反應生成0.4 mol銀。

②R1-CHO+R2-CH2CHO

③R-COOHR-COCl

④

回答下列問題：

(1)A的名稱______E的結構簡式為____________；G的名稱為__________。

(2)B中含有官能團的名稱為_______________________。

(3)C→D、D→E的反應類型分別為_____________、_______________。

(4)寫出 F+H→M的化學反應方程式_________________。

(5)芳香族化合物W有三個取代基，是C的同分異構體，能與FeCl3溶液發生顯色反應。0.5 mol W可與足量的Na反應生成1 g H2，且核磁共振氫譜顯示為五組峰，符合以上條件的W的同分異構體共有_______ 種，寫出其中一種的結構簡式____________。

(6)參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】乙二醛 硝基苯 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(還原反應) 氧化反應 +2+2HCl 2 或

【解析】

A的相對分子質量為58，碳和氫的質量分數之和為44.8%，則含氧的質量分數為0.552，A中O原子個數==2，C原子個數==2…2，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應，則A為OHCCHO；A發生信息②的反應生成B，根據B分子式知，B為OHCCH=CHCH=CHCHO，B和乙烯發生信息④的反應生成C，C為，C和H2發生加成反應生成D，D發生催化氧化生成E，E為，E發生信息③的反應生成F為，F和H發生取代反應生成M，H為，G發生還原反應生成H、苯發生取代反應生成G，則G為；

(6)制備，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC-CHO，乙烯與水反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在堿性條件下成OHC-CHO與乙醛反應生成。

根據上述分析可知：A為OHCCHO、B為OHCCH=CHCH=CHCHO、C為、D為、E為、F為、G為、H為。

(1) A為OHCCHO，A的名稱為乙二醛；E的結構簡式為；G為，名稱為硝基苯；

(2)B為OHCCH=CHCH=CHCHO，B中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基；

(3)C→D的反應類型為加成反應，與H2的加成反應又叫還原反應，D→E的反應類型為氧化反應；

(4)F為，H為，F和H發生取代反應生成M，F+H→M的化學方程式為+2+2HCl；

(5)C為，芳香族化合物W是C的同分異構體，有三個取代基，能與FeC13溶液發生顯色反應，說明含有苯環和酚羥基，0.5molW可與足量的Na反應生成lgH2，說明W分子結構中含有2個羥基，核磁共振氫譜為五組峰，說明物質分子中含有五種不同位置的H原子，則W的結構簡式為或，所以有兩種同分異構體；

(6)乙烯和水發生加成反應生成乙醇，乙醇催化氧化產生乙醛，乙二醇發生催化氧化生成乙二醛，乙醛和乙二醛發生信息中反應生成目標產物，其合成路線為。