Question

【題目】H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如下（部分條件和產物省略）：

已知：①RCHO

②A能發生銀鏡反應，遇FeCl3溶液發生顯色反應。

請回答下列問題：

（1）A所含官能團的名稱是___________。1個H分子含___________個手性碳原子。

（2）D→E的反應條件和試劑為___________。G→H的反應類型是___________。

（3）設計A→B、E→F步驟的目的是__________。

（4）寫出B→C的化學方程式：______。

（5）在B的同分異構體中，能發生水解反應的結構有___________種（不考慮立體異構）。其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積比為1：2：2：3的結構簡式可能為____________。

（6）參照上述流程，以乙醇為有機物原料合成2－丁醇（其他試劑自選），設計合成路線：________。

Answer 1

【答案】羥基、醛基 1 O2/Cu 加熱 加成反應 保護酚羥基 6 （寫出任意一種即可）

【解析】

根據A的特征實驗現象，A含醛基、酚羥基，故A為，E與HI反應生成F，F能與堿反應，說明F有活潑氫，F為，據此解答。

(1)有機物A中含有羥基、醛基；1個H含有1個手性碳原子，用星號標出，如圖所示；

(2) D中醇羥基催化氧化生成E，條件和試劑是氧氣在銅催化下并加熱；G轉化成H，斷裂三元環，形成2個單鍵，類似斷裂雙鍵形成單鍵，增大飽和度，屬于加成反應；

(3) A中酚羥基能與鎂、氧化劑等反應，故先保護羥基；

(4)參照C的結構簡式和已知信息，RCl為，故B→C的化學方程式為；

(5)B的同分異構體中可以發生水解，說明含有酯基，含有酯基的同分異構體有6種，分別為、（鄰、間、對三種）；其中核磁共振氫譜的結構有4組峰且峰的面積比為1：2：2：3的有3種，分別為；

(6)以乙醇為合成路線制備2-丁醇，首先將乙醇氧化為乙醛，再將乙醇與HCl反應生成CH3CH2Cl，乙醛和CH3CH2Cl在Mg/乙醚的條件下發生已知條件的反應，后經過水解生成目標產物，具體的路線為。