Question

【題目】有機(jī)物F是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥，合成F的一種傳統(tǒng)法路線如圖：

已知：① ；② ； ③ ．
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為 ．
（2）已知D經(jīng)過(guò)反應(yīng)可生成E，E的分子式C13H17N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（3）A→B的反應(yīng)類型為、A→B的反應(yīng)方程式為 ．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（寫一種）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）合成F（ ）的一種改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇（ ）、苯、
乙酸酐[（CH3CO）2O]為原料來(lái)合成，寫出有關(guān)F的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH ．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）
（3）取代反應(yīng)；
（4）
（5）
【解析】解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D經(jīng)過(guò)反應(yīng)可生成E，E的分子式C13H17N，根據(jù)D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；（1）B中含氧官能團(tuán)名稱是羰基，所以答案是：羰基；（2）根據(jù)E分子式及D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ；（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該反應(yīng)方程式為 ，所以答案是：取代反應(yīng)； ；（4）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且羧基生成酚羥基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
所以答案是： ；（5）根據(jù)F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來(lái)自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過(guò)信息②得到，苯環(huán)左邊來(lái)自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成，所以流程為： ，
所以答案是： ．