Question

【題目】C14H10O4常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑。下面是以物質A為原料合成C14H10O4的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為：

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應產物相同。

請回答下列問題：

（1）物質A的分子式為_________，物質C中含有的官能團的名稱為________，D的結構簡式為___________；

（2）反應①～④中屬于取代反應的有________________；

（3）反應②的化學反應方程式___________________________________；

（4）某物質E為漂白劑（C14H10O4，）的同分異構體，同時符合下列條件的E的同分異構體有___種；

①含有聯苯結構單元（），在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰．

（5）請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件_____________。

示例如下：。

Answer 1

【答案】 C6H6 碳碳雙鍵 ①②④ 、 6

【解析】試題分析：（1）B和C發生“鈀催化交叉偶聯反應”生成苯乙烯，再結合A→B生成的是苯的溴代反應，可知A為苯，B為溴苯，C為乙烯，分子內含有碳碳雙鍵；苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應產物相同，都是苯甲酸；

（2）反應①②④屬于取代反應，③屬于氧化反應；

（3）B和C發生“鈀催化交叉偶聯反應”生成苯乙烯，反應的化學方程式為；

（4）能發生銀鏡反應說明有醛基，遇FeCl3溶液不顯紫色說明不含有酚羥基，另外苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰，可考慮結構的對稱性，E的分子式為C14H10O4，去掉聯苯12個碳原子，可考慮有2個醛基，即：2個HCOO－，可考慮在同一苯環上和不同苯環上，結合苯環上等效氫為6種，最終可知共有6種同分異構體。

（5）產物為二苯甲酸二乙酯，即用苯甲酸和乙二醇酯化就可得到，故用乙烯與溴水加成再水解可得到乙二醇，苯乙烯直接用酸性高錳酸鉀氧化就可等到苯甲酸，然后二者酯化就可以了，具體流程為：