Question

【化學—選修5：有機化學基礎】（15分）

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）。

Ⅰ．根據分子結構模型寫出A的分子式                    ，A的核磁共振氫譜有_______個吸收峰。

Ⅱ．以為主要原料合成A的路線如下：

（1）下列反應的反應類型：④                    ⑥                       ；

（2）H的結構簡式為___________  ，B中官能團的名稱為                    ；

（3）寫出反應②的化學方程式（注明必要的條件）                                                   

（4）已知烯醇式不穩定，會轉化為醛：R—CH=CH—OH → R—CH₂—CHO。反應⑦生成的有機物有兩種可能，它們的結構簡式分別為                 、                  ，要把它們區別開來，可使用的試劑是                         。

 

Answer 1

【答案】

Ⅰ．C₁₀H₁₀O₂  （2分）      5     （1分）

Ⅱ．（1）氧化反應（1分）  消去反應  （1分）   

（2）       （2分）     羥基  （1分）       酯基 （1分）

（3）       （2分）

    

    （備注：請注意含苯環的有機物側鏈碳原子上氫原子打印錯誤）

（4）                        （2分）

銀氨溶液[或新制Cu(OH)₂懸濁液]                               （2分）

【解析】Ⅰ．根據A的結構模型可知A的分子式為C₁₀H₁₀O₂,Q其核磁共振氫譜有5個吸收峰。

Ⅱ．反應①和溴水發生加成反應，則生成物D的結構簡式為。D通過水解反應生成E，則E的結構簡式為。根據F的分子式可知，E可能通過消去反應生成了F，因為烯醇不穩定，所以F的結構簡式為、或 。

E通過催化氧化生成G，則G的結構簡式為。G繼續被氧化，則生成H，H的結構簡式為。H通過酯化反應生成B，則B的結構簡式為。

最后通過消去反應生成A，結構簡式為。