Question

【化學—選修5：有機化學基礎】(15分)

鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。設R為烴基,已知：

某有機物A有如下轉化關系_：

試回答下列問題:

(1) 反應①的反應試劑和實驗條件是                    

(2) C→D的化學反應方程式為                            ； 反應類型是        ；

(3) G的結構簡式是___                    ，G的最簡單的同系物的名稱是       

(4)I中所含官能團的名稱是                         

(5)分子式與I、J相同，但能發生銀鏡反應的異構體有     種。寫出其中含—CH₃個數最多的異構體的結構簡式                   

 

Answer 1

【答案】

（1）氫氧化鈉乙醇溶液，加熱（2分）  

（2）  （2分）  氧化反應（1分）

（3）CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）、乙二醇（1分）

（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）

（5）8 （3分）  CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO（2分）

【解析】（1）A和單質溴發生加成反應生成E，所以A是乙烯。A能和氫氧化鈉的水溶液反應，所以A是鹵代烴，A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成乙烯。

（2）B水解生成C，則C是乙醇。根據已知信息可知，D是含有碳氧雙鍵的化合物，即C發生催化氧化生成乙醛D，方程式為。

（3）F是BrMgCH₂CH₂MgBr,根據已知信息可知，乙醛和F生成G的結構簡式為CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃，G是二元醇，最簡單的同系物是乙二醇。

（4）G中含有羥基，所以能發生消去反應生成I，因此根據I的分子式可知，I中含有碳碳雙鍵、羥基。

（5）能發生銀鏡反應，石墨含有醛基，則化學式為C₅H₁₁－CHO。因為戊烷有3種同分異構體，其中正戊烷有3種氫原子，異戊烷有4種氫原子，新戊烷有1種， 戊基共有8種，則其同分異構體就有8種。其中含—CH₃個數最多的異構體的結構簡式CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO。