Question

【題目】有機物 A 是聚合反應生產膠黏劑基料的單體，亦可作為合成調香劑 I、聚酯材料 J 的原料，相關合成路線如下：

已知：在質譜圖中烴 A的最大質荷比為 118，E的結構簡式為： .

回答下列問題：

(1) A 的分子式為__________，E→F 的反應類型為__________。

(2)I的結構簡式為____________。

(3)D與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為_____________。

(4)H的同分異構體W能與濃溴水反應產生白色沉淀，1molW參與反應最多消耗3molBr2，請寫出所有符合條件的W 的結構簡式_____。

(5)J是一種高分子化合物，則由C生成J的化學方程式為_______。

Answer 1

【答案】C9H10 消去反應 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 、

【解析】

在質譜圖中烴A的最大質荷比為118，則烴A的相對分子質量為118，根據商余法，118÷12=9…10，其化學式為C9H10；由流程圖可知A可與Br2/CCl4的溶液發生加成反應，說明B為溴代烴，根據C能夠被氧化生成D，D能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應生成E，結合E的結構簡式，可知D為，C為，則B為，A為；E在濃硫酸存在時脫水生成F，F為，F再與苯乙醇發生酯化反應生成的酯I為，據此分析解答。

(1)由分析可知，A的分子式為C9H10； 在濃硫酸存在時脫水生成，即E→F的反應類型為消去反應，故答案為C9H10；消去反應；

(2) 由分析可知F與苯乙醇發生酯化反應生成酯I，I的結構簡式為；

(3) 由分析可知D為，D中含有醛基，可與新制Cu(OH)2發生氧化反應，反應的化學方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(4)H的結構簡式為 ，H的同分異構體W能與濃溴水反應產生白色沉淀，說明W的結構中含有酚羥基，1mol W參與反應最多消耗3mol Br2，可知酚羥基的鄰、對位均有可取代的氫，其他取代基只能在羥基的間位上，根據以上分析，符合條件的W的結構簡式為、；

(5) J是一種高分子化合物，根據題中信息，由與乙二酸可發生縮聚反應生成J，反應的化學方程式為。