Question

【題目】黃鳴龍是我國著名化學家，利用“黃鳴龍反應”合成一種環己烷衍生物的路線如下：

已知：①

②

③

(1)A可與NaHCO3溶液反應，其結構簡式是______。B中含有的官能團是─COOH和_____。

(2)C→D的化學方程式是______。

(3)E→F為兩步連續氧化反應，中間產物X可發生銀鏡反應，X的結構簡式是______。

(4)H的結構簡式是______。

(5)I的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，H→J的反應類型是______。

(6)由K經兩步反應可得到化合物M，轉化路線如下：

環己烷的空間結構可如圖1或圖2表示，請在圖3中將M的結構簡式補充完整：______

Answer 1

【答案】CH3COOH ─Cl 加成反應 或寫成

【解析】

A的分子式為C2H4O2，且A可與NaHCO3溶液反應，所以A為CH3COOH。根據框圖可知AB發生了烴基上的取代反應，由已知：①可知C為CH2(COOH)2,；根據D的分子式，C與乙醇發生酯化反應生成的D為C2H5OOCCH2COOC2H5；由G的結構簡式和FG的反應條件可知F的結構簡式為C2H5OOCCH(CH2CH2CH2CH2COOH)COOC2H5；因為E→F為兩步連續氧化反應，根據D轉化為E的反應物以及E、F的分子式，中間產物X可發生銀鏡反應，所以X為，E為；G→H發生已知③的類似反應，故H為的結構簡式為；由框圖K的結構簡式為，結合已知②，I的分子式為C5H8O2，且能使Br2的CCl4溶液褪色，所以I的結構簡式為：C2H5OOCCH=CH2，J的結構簡式為，所以H→J的反應類型是加成反應。

(1)A的分子式為C2H4O2，且A可與NaHCO3溶液反應，所以A為羧酸，A的結構簡式是CH3COOH；根據框圖可知AB發生了烴基上的取代反應，所以B中含有的官能團是─COOH和-Cl；

故答案：CH3COOH；-Cl；

(2)由已知：①可知C為CH2(COOH)2，C與乙醇發生酯化反應生成D為H3CCH2OOCCH2COOCH2CH3和H2O，所以C→D的化學方程式為；

故答案：；

(3)由上述分析可知F的結構簡式為；因為E→F為兩步連續氧化反應，中間產物X可發生銀鏡反應，所以X為；

故答案為：；

(4) G→H發生已知③的類似反應，故H的結構簡式為;

故答案：；

(5)由框圖K的結構簡式為，結合已知②，I的分子式為C5H8O2，且能使Br2的CCl4溶液褪色，所以I的結構簡式為：C2H5OOCCH=CH2，所以H→J的反應類型是加成反應，故答案：加成反應；

(6)由K的結構簡式為：，加堿后，根據已知③，L的結構簡式為：，根據已知②可得到化合物M的結構簡式為；

故答案：。