Question

【題目】藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）和Y（咖啡酸）為原料合成，如下圖：

（1）化合物X的有____種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

（2）下列說法正確的是_____。

A．X是芳香化合物	B．Ni催化下Y能與5molH2加成
C．Z能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)	D．1mol Z最多可與5mol NaOH反應(yīng)

（3）Y與過量的溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）X可以由____（寫名稱）和M（）分子間脫水而得；一定條件下，M發(fā)生1個—OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N（分子式為C6H8O2），則N的結(jié)構(gòu)簡式為____（已知烯醇式不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，例如：）。

（5）Y也可以與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為

____________（寫一種）；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基（且酚羥基的位置和數(shù)目都不變）、屬于酯的同分異構(gòu)體有_____種。

Answer 1

【答案】3 C 乙二醇 或 8

【解析】

（1）同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系），所以根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

（2）A、X分子中不存在苯環(huán)，不是芳香化合物，A不正確；

B、Y分子中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，在Ni催化下Y能與4molH2加成，B不正確；

C、Z分子中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基、酯基，因此能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)，C正確；

D、Z分子中含有2和酚羥基和1個酯基，則1mol Z最多可與3mol NaOH反應(yīng)，答案選C。

（3）Y分子中酚羥基的鄰位與對位的氫原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則Y與過量的溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）X分子中含有2個醚鍵，則X可以由乙二醇和M通過分子間脫水而得；一定條件下，M發(fā)生1個—OH的消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，由于羥基與碳碳雙鍵直接相連不穩(wěn)定，容易轉(zhuǎn)化為碳氧雙鍵，所以得到穩(wěn)定化合物N的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）根據(jù)已知信息可知反應(yīng)①是醚鍵斷鍵，其中一個氧原子結(jié)合氫原子變?yōu)榱u基，而屬于其它部分相連，由于環(huán)氧乙烷分子不對稱，因此生成物可能的結(jié)構(gòu)簡式為或；苯環(huán)對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)上取代有2種可能；屬于酯的取代基有4種：、、（或），所以共2×4=8種同分異構(gòu)體。