Question

【題目】抗凝藥吲哚布芬的合成路線如下：

已知：

（1）反應①所用的試劑是_________。

（2）反應②的反應類型是_______。

（3）反應③的化學方程式是________。

（4）J的結構簡式是_________。

（5）反應物Na2S2O4的作用是________。

（6）已知M的核磁共振氫譜有兩個峰。K→N的化學方程式是________。

（7）為減少吲哚布芬的不良反應，可用包衣材料附著在藥品表面制成緩釋微丸，使其有效成分緩慢釋放。制作包衣材料的原料之一為聚維酮。

①下圖為用添加不等量聚維酮的包衣材料制成的緩釋微丸，在體內 24小時的釋放率。

選用聚維酮用量的添加值（w）為10%，不選擇5%和20%的理由是_________。

②聚維酮的合成路線：環酯X（C4H6O2）中間體1 中間體2 ，依次寫出中間體1、Y和中間體2的結構簡式：_________。

Answer 1

【答案】HBr 取代反應 C2H5Br+ +HBr 將硝基還原為氨基 5%的用量體內釋放不完全，20%的用量釋放速率過快，10%時釋放曲線較為平緩，且24小時釋放完全 、、

【解析】

根據A、B、C的分子式可以推出A為乙烯，B為溴乙烷，C為甲苯；根據F的結構，以及題中給出的反應，可以推出D為，E為；根據吲哚布芬的結構倒推，可推出F硝化的產物G為：，則J為；J→K，分子中少了兩個O原子，多了兩個H原子，且吲哚布芬中含有的結構，可以推出該結構由羧基和氨基反應而來，故可以推測出J→K的反應中，硝基被還原為氨基，故K為；根據M的分子式，以及題（6）信息可以推測出M為，則N為。

（1）經分析，①為A（乙烯）加成生成B（溴乙烷）的反應，所需試劑為HBr；

（2）②為C（甲苯）生成D（）的反應，則該反應為取代反應；

（3）反應③的化學方程式為C2H5Br+ +HBr；

（4）經分析，J為；

（5）Na2S2O4將J（）轉化為K（），則其作用是將硝基還原為氨基；

（6）經分析，M為，則K→N的化學方程式是；

（7）①觀察圖像，可以看出%的用量體內釋放不完全，20%的用量釋放速率過快，10%時釋放曲線較為平緩，且24小時釋放完全；

②環酯X的結構簡式為，根據題中K→N這一步，可以推出中間體1為；根據聚維酮的結構，可以推出中間體2為，中間體2中間體1，則Y為。