Question

【題目】香草醛是食品添加劑的增香原料。由丁香酚合成香草醛流程如下：

（1）寫出丁香酚分子中含氧官能團的名稱______。

（2）寫出化合物乙的結構簡式______；

（3）寫出化合物丙轉化為香草醛的化學方程式______；

（4）烯烴在一定條件下可發生如下氧化反應生成醛或酮：RCH=CHR′→RCHO+R′CHO。以上流程中化合物甲轉化為化合物乙的目的是______。

（5）乙基香草醛（，相對分子質量＝166）的同分異構體丁是一種醫藥中間體，可在酸性條件下水解。丁的一種水解產物（相對分子質量＝152）核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為3∶2∶2∶1，化合物丁的結構簡式是______。

（6）寫出用HO－－CH2CH2OH為原料制備HO－－CHO的合成路線：___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 羥基、醚鍵 防止在氧化過程中，酚羥基被氧化

【解析】分析：本題基本上沒有過多需要推斷的物質，只需要根據反應條件猜測反應類型，進行判斷即可。

詳解：（1）丁香酚分子中含氧官能團為羥基和醚鍵。

（2）從甲到乙應該是酚羥基先與氫氧化鈉中和，再與乙酸酐反應，進行酰基化得到乙，所以結構簡式為：。

（3）丙在酸性條件下將酯基水解，得到，所以水解的方程式為：。

（4）由乙到丙的過程是氧化出醛基，所以反應過程中要注意保護酚羥基，避免酚羥基被氧化，所以流程中化合物甲轉化為化合物乙的目的是：防止在氧化過程中，酚羥基被氧化。

（5）顯然丁的分子量也是166，丁在酸性水解條件下水解，說明丁中有酯基，一種水解產物的分子量為152，說明另一種水解產物的分子量足夠小，所以另一種水解產物一定是甲醇。所以丁中一定有苯環，有－COOCH3。水解產物的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為3∶2∶2∶1，其中的1個氫的峰一定是－COOH上的氫，則兩一個氧只能是醚鍵存在，所以得到水解產物為：，所以丁為：。

（6）觀察原料和目標產物，明顯只能利用題目（4）中給出的反應，所以應該先消去出碳碳雙鍵，再氧化為醛基（注意氧化之前對酚羥基進行保護，方法與題目相同）。路線為：。