Question

【題目】選修5——有機化學基礎

常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學式為 。對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是__________。

A．1 mol羥苯水楊胺最多可以和2 mol NaOH反應 B．不能發生硝化反應

C．可發生水解反應 D．可與溴發生取代反應

（2）D的名稱為 。

（3）A→B所需試劑為 ；D→E反應的有機反應類型是 。

（4）B→C反應的化學方程式為 。

（5）F存在多種同分異構體。

①F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是 。

A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

②F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的物質共有 種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式 。

Answer 1

【答案】（1）C13H11NO3，C、D；（2）對硝基苯酚；（3）濃硝酸和濃硫酸，還原；

（4）；

（5）①C；②9種，、。

【解析】

試題分析：（1）根據有機物成鍵特點和結構簡式，推出羥苯水楊胺的化學式為C13H11NO3，羥苯水楊胺的官能團是酚羥基和肽鍵，A、1mol該有機物有2mol酚羥基和1mol肽鍵，最多消耗3molNaOH反應，故錯誤；B、含有苯環，能夠發生硝化反應，故錯誤；C、含有肽鍵，能夠發生水解反應，故正確；D、因為含有酚羥基，使苯環上的兩個鄰位和對位上氫容易被取代，故正確；（2）根據反應A為氯苯，結構簡式為：，根據目標產物，A生成B發生硝化反應，硝基引到氯原子的對位上，B的結構簡式為：，B生成C發生水解反應，羥基取代氯原子的位置，C的結構簡式為：，C→D發生酸性強的制取酸性弱的，則D的結構簡式為：，名稱為對硝基苯酚；（3）A→B發生硝化，需要試劑是濃硝酸和濃硫酸，D→E，根據信息，應為還原反應；(4) ；（5）①因為表示的F的同分異構體，因此在一種表征儀器中顯示信號或數據完全相同，說明的元素是相同，因此應是元素分析儀，故選項C正確；②F的同分異構體能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應說明含有醛基，同分異構體可能（醛基有2種位置）、（醛基的位置有3種）、（醛基位置只有一種）、，因此共有9種，核磁共振氫譜顯示4組峰，說明有4種不同的氫原子，應是對稱結構，因此是： 、 。