Question

【題目】化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為________。

（2）C轉化為D的反應類型是________。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：____________________。

（4）1mol E最多可與________mol H2加成。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：____________。

A．能發生銀鏡反應

B．核磁共振氫譜只有4個峰

C．能與FeCl3溶液發生顯色反應

D．水解時每摩爾可消耗3 mol NaOH

（6）已知工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化: 苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）醛基

（2）取代反應

（3）

（4）4

（5）

（6）

【解析】

試題分析：（1）由A催化氧化產物是乙酸知A是乙醛CH3CHO，官能團名稱是醛基；（2）B與甲醇發生酯化反應，生成C，結構簡式為：，C與在催化劑存在下生成，反應類型是取代反應；（3）D中含有兩個酯基，其中一個酯基水解后產生的酚羥基又會和氫氧化鈉反應，總反應方程式為：；E是，苯環和一個碳碳雙鍵和氫氣加成，所以，1 mol E最多可與4mol H2加成；（5）同時滿足條件的B的同分異構體，能發生銀鏡反應，說明含有醛基；能與FeCl3溶液發生顯色反應，水解時1 mol可消耗3 mol NaOH，說明含有酚羥基、酯基，酯的水解產物也含有酚羥基，綜上，應該是一個酚羥基、一個甲酸酯基；核磁共振氫譜只有4個峰，說明這兩種官能團處于苯環的對位，結構簡式為：；酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，運用“C與在催化劑存在下生成”原理來得到苯甲酸苯酚酯，以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖如下：