Question

【題目】有機物H在醫藥上有廣泛應用，以乙烯為原料合成有機物H的路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）D中含有官能團名稱__________，寫出F的分子式_________；D→E的反應類型是______反應。

（2）B中只含有一種官能團，A→B反應的化學方程式為__________________________。

（3）下列有關化合物F的敘述，不正確的是_________。

A．1molF最多能與1molNaHCO3反應

B．能與濃溴水發生取代反應

C．在一定條件下，1molF最多能與5mol H2發生加成反應

D．在一定條件下，能發生縮聚反應

（4）寫出一種與G互為同分異構體，且符合下列條件的有機物的結構簡式______________。

①苯環上只有兩個取代基；②1mol該物質最多能與3mol NaOH反應；③遇FeCl3溶液顯紫色。

（5）G與試劑X的反應原理類似反應②，寫出試劑X的結構簡式_________________。

Answer 1

【答案】（1）羧基、醛基 C9H8O5 加成

（2）BrCH2—CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr （3）C

（4）（5）CH3COCH3

【解析】

試題分析：乙烯和溴發生加成反應生成A，A結構簡式為BrCH2CH2Br，根據C分子式知，C為OHCCHO，則B為CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成B，B發生氧化反應生成C，根據D、E的結構簡式可知D和發生加成反應生成E，E發生氧化反應生成F。根據F、G分子式結合信息①知，F發生消去反應生成G，G為，根據信息②和H的結構簡式可知試劑X應該是丙酮，結構簡式為CH3COCH3；。

（1）D為OHC－COOH，D中含有的官能團名稱是醛基、羧基；根據F的結構簡式可知F的分子式為C9H8O5；D→E的反應類型是加成反應。

（2）B中只含有一種官能團，A→B反應的化學方程式為

BrCH2—CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。

（3）A．只有羧基能與碳酸氫鈉反應，則1molF最多能與1molNaHCO3反應，A正確；B．含有酚羥基，能與濃溴水發生取代反應，B正確；C．羰基和苯環能與氫氣發生加成反應，在一定條件下，1molF最多能與4mol H2發生加成反應，C錯誤；D．含有羧基和羥基，在一定條件下，能發生縮聚反應，D正確，答案選C。

（4）G為，G的同分異構體符合下列條件：①苯環上只有兩個取代基；②1mol該物質最多能與3mol NaOH反應；③遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則另一個取代基是酚羥基形成的酯基，則符合條件的有機物同分異構體為、、；

（5）根據以上分析可知試劑X的結構簡式為CH3COCH3。