Question

【題目】菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下(部分反應條件及產物已略去):

請回答下列問題：

（1）A可用于制備順丁橡膠(順式聚1，3-丁二烯)，順丁橡膠的鏈節為__________，若順丁橡膠的平均相對分子質量為540108，則平均聚合度為__________。

（2）F的結構簡式為__________，反應④的條件是________________。

（3）①一⑥反應中屬于取代反應的是__________。

（4）下列有關B的說法正確的是__________(填字母序號)。

a．元素分析儀可確定B的實驗式為C6H10

b．質譜儀可檢測B的最大質荷比的數值為82

c．紅外光譜儀可測定B中六個碳原子一定在同一平面上

d．核磁共振儀可測定B有兩種類型氫原子吸收峰

（5）寫出反應③的化學方程式__________________________________________。

（6）同時滿足下列條件的E的同分異構體的數目為__________種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②苯環上只有2個取代基且處于對位

（7）參照上述合成路線，現僅以A為有機原料，無機試劑任選，設計制備的合成路線。

已知：①反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化；

②(R，R’代表烴基或氫)

__________________________________________________________ 。

Answer 1

【答案】

（1）；10002；

（2）CH2=CH-CH2OH；Cu/O2 加熱；

（3）③⑥

（4）b

（5）

（6）11

（7）

【解析】

試題分析：A可用于制備順丁橡膠(順式聚1，3-丁二烯)，因此A為1，3-丁二烯，A與乙烯發生加成反應生成環己烯，環己烯與HBr發生加成反應生成C為，C發生水解反應生成D為，環己醇發生氧化反應生成，與CH2=CH-CN發生加成反應生成，E()發生水解反應得到，然后再經過與氫氣的加成反應、醇的消去反應、烯烴與氫氣的加成反應、酸化得到，最后與CH2=CHCH2OH發生酯化反應得到菠蘿酯。

（1）順丁橡膠的鏈節為，若順丁橡膠的平均相對分子質量為540108，則平均聚合度為=10002，故答案為：；10002；

（2）根據上述分析，F的為CH2=CH-CH2OH，反應④的條件是Cu/O2 加熱，故答案為：CH2=CH-CH2OH；Cu/O2 加熱；

（3）1，3-丁二烯與乙烯發生加成反應生成環己烯，環己烯與HBr發生加成反應生成C為，C發生水解反應生成D為，環己醇發生氧化反應生成，與CH2=CH-CN發生加成反應生成，E發生水解反應得到，然后再經過與氫氣的加成反應、醇的消去反應、烯烴與氫氣的加成反應、酸化得到，最后與CH2=CHCH2OH發生酯化反應得到菠蘿酯，故③⑥屬于取代反應，故答案為：③⑥；

（4）B為，元素分析儀測定元素種類，不能進行定量分析，實驗式為C3H5，相對分子質量為82，故B的最大質荷比的數值為82，紅外光譜儀可測定原子團或官能團，不能測定空間構型，分子中含有3種化學環境不同的H原子；a．元素分析儀測定元素種類，不能進行定量分析，B的實驗式為C3H5，故a錯誤；b．B的相對分子質量為82，故B的最大質荷比的數值為82，故b正確；c．紅外光譜儀可測定原子團或官能團，不能測定空間構型，故c錯誤；d．分子中含有3種化學環境不同的H原子，核磁共振儀可測定B有3種類型氫原子吸收峰，故d錯誤，故答案為：b；

（5）反應③為C發生水解反應生成D為，反應的化學方程式為，故答案為：；

（6）E為。①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②苯環上有2個取代基且處于對位，另一取代基可能的結構有(●表示氨基可能的位置)3種；2種；1種；1種；1種；1種；1種；1種，共11種，因此滿足條件的同分異構體有11種，故答案為：11；

（7）以1，3-丁二烯為有機原料，制備。可以先用1，3-丁二烯分子間加成生成，在在臭氧下氧化為，最后將醛基還原為醇羥基，故答案為：。