Question

【題目】防曬劑(M) 的合成路線如圖。

已知：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基：+H2O

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

根據信息回答下列問題：

(1)M中的醚鍵是一種極其穩定的化學鍵，除此之外還含有官能團的名稱為________。

(2)A的核磁共振氫譜中顯示有________種吸收峰；物質B的名稱為________。

(3)C的結構簡式為_________；D→E轉化過程中第①步反應的化學方程式為___________________。

(4)Ⅴ的反應條件是__________________；Ⅳ的反應類型為_________________。

(5)A也是合成阿司匹林()的原料，有多種同分異構體。寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：________(任寫出一種)。

a．苯環上有3個取代基

b．僅屬于酯類，能發生銀鏡反應，且1 mol該物質反應時最多能生成4 mol Ag

c．苯環上的一氯代物有兩種

(6)以F及乙醛為原料，寫出合成防曬劑(M) 的路線(用流程圖表示)_________。

流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 4 對氯甲苯(或4氯甲苯) +CH3CHO 銀氨溶液，加熱(或新制氫氧化銅，加熱)，再酸化 取代反應 或

【解析】

(1)M中還含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵、酯基；

(2)根據A的分子式及合成路線圖，可推知A的結構簡式為，其分子中含有4種氫原子，故其核磁共振氫譜中顯示有4種吸收峰；根據A→B的反應試劑及條件，結合后續轉化關系知，B的結構簡式為，其名稱為對氯甲苯(或4氯甲苯)；

(3)C的結構簡式為，結合已知信息①及E的分子式，可推知D為，D與CH3CHO發生已知信息②中的反應生成E，其中第①步反應的化學方程式為 ；

(4)反應Ⅴ為醛基被氧化為羧基的反應，反應條件可以是銀氨溶液(或新制氫氧化銅)，加熱，再酸化；E為，反應Ⅳ為E中的—Cl轉化為—OCH3，故其反應類型為取代反應；

(5)根據僅屬于酯類，能發生銀鏡反應，則該同分異構體含有甲酸酯基，根據1mol該物質反應時最多能生成4mol Ag，則含有兩個甲酸酯基，又苯環上有3個取代基，因此苯環上的取代基為2個HCOO-、1個-CH3，結合苯環上的一氯代物有兩種，即苯環上有兩種氫原子，知該同分異構體為