Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如圖：

已知：a.

b.RCHO

完成下列填空：

（1）反應(yīng)①所需試劑、條件分別是___；F的化學(xué)名稱為___。

（2）②的反應(yīng)類型是___；A→B的化學(xué)方程式為___。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為___；H中所含官能團(tuán)的名稱是___。

（4）試設(shè)計一條以為原料制備的合成路線___。

（無機(jī)試劑任選，合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 酯化(或取代)反應(yīng) 羥基

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進(jìn)一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，據(jù)此分析作答。

（1）反應(yīng)①為甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，其反應(yīng)所需試劑以及條件為：Cl2、光照；F為CH3(CH2)5CHO，選擇含醛基的最長碳鏈為主鏈，以醛基取代基位次最小可知其名稱為：辛醛；

（2）由上述分析可知，C與H之間發(fā)生酯化(或取代)反應(yīng)生成I；A→B的反應(yīng)為醇的催化氧化生成醛，其反應(yīng)方程式為：；

（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：；H為，其中所含官能團(tuán)為羥基；

（4）為環(huán)狀酯類化合物，其所含碳原子數(shù)與中所含碳原子數(shù)相同，因此是通過分子內(nèi)羥基與羧基的酯化合成，因此可設(shè)計合成路線為：。