Question

【題目】吡貝地爾（）是多巴胺能激動(dòng)劑，合成路線如下：

已知：①；；②D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A的名稱是_____

（2）E→F的反應(yīng)類型_______

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為______

（4）D+H→吡貝地爾反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____

（5）D的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有___種（碳碳雙鍵上的碳原子不能連羥基），其中核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為____（寫出一種即可）。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②苯環(huán)上有3個(gè)取代基；

③1mol該同分異構(gòu)體最多消耗3molNaOH(常溫下，水溶液狀態(tài))。

（6）已知。參照上述合成路線，以苯和硝基苯為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線______

Answer 1

【答案】苯 取代反應(yīng) +HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O 12 或

【解析】

由信息①可知與過量雙氧水反應(yīng)生成，則A為；在KOH作用下，與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與甲醛和氯化氫反應(yīng)生成；

在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則G為；在乙醇做催化劑作用下，與在氨水中發(fā)生取代反應(yīng)生成。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯，故答案為：苯；/p>

（2）E→F的反應(yīng)為在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）由有機(jī)物轉(zhuǎn)化流程可知，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

D+H→吡貝地爾的反應(yīng)為在乙醇做催化劑作用下，與在氨水中發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O，故答案為：+HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O；

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol最多消耗3molNaOH，苯環(huán)上有3個(gè)取代基，碳碳雙鍵上的碳原子不能連羥基，說明分子中含有2個(gè)酚羥基，氯原子連接在烯烴基上，可能為ClCH=CH—或CH2=C（Cl）—，鄰苯二酚苯環(huán)上氫原子被取代有2種、間苯二酚氫原子被取代有3種，對(duì)苯二酚有1種，則共有6×2=12種；核磁共振氫譜有5種峰且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式可能為或，故答案為：12；或；

（6）由題給流程和題給信息，結(jié)合逆推法可知，以苯和硝基苯為原料合成應(yīng)利用信息①由與少量雙氧水反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成；利用題給信息可知與鐵盒鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線如下：，故答案為：。