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【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫藥中間體,其制備流程圖如圖:

已知:

回答下列問題:

1分子中不同化學環境的氫原子共有___種,共面原子數目最多為___

2B的名稱為___。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式___

a.苯環上只有兩個取代基且互為鄰位b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經由①②③三步反應制取B,其目的是___

4)寫出⑥的化學反應方程式:___,該步反應的主要目的是____

5)寫出⑧的反應試劑和條件:__F中含氧官能團的名稱為___

【答案】4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物,或占位) +HCl 保護甲基 Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe 羧基

【解析】

根據①②反應知,甲苯和濃硫酸發生對位取代反應,則A,③發生水解反應生成BB發生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸,根據信息知,鄰硝基苯甲酸發生還原反應生成CC,⑥⑦為取代反應,根據DF的結構簡式知,D發生取代反應生成EE水解生成F,則E,據此分析解答。

(1)分子中不同化學環境的氫原子共有4(),苯分子中所有原子共平面、甲烷中最多有3個原子共平面,則甲苯分子中共面原子數目最多為13個,故答案為:413

(2)B()的名稱為2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)B的同分異構體符合下列條件:a.苯環上只有兩個取代基且互為鄰位;

b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應,說明含有醛基和酯基或肽鍵,根據O原子個數知,應該為HCOO-HCONH-,符合條件的結構簡式為 ,故答案為:2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制備B,是因為硝基可取代甲基對位的H原子,經由①②③三步反應制取B,可以避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代,減少副產物的生成,故答案為:避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物,或占位)

(4)由結構簡式可知反應⑥為取代反應,反應的方程式為+HCl,該步反應的主要目的是保護氨基,避免氨基被氧化,故答案為:+HCl;保護氨基;

(5)根據上述分析,反應⑧為苯環的氯代反應,類似苯與溴的反應,反應條件為Cl2/FeCl3(Cl2/Fe)F()中的含氧官能團為羧基,故答案為:Cl2/FeCl3(Cl2/Fe);羧基。

練習冊系列答案
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A.7~17時段,該植株的成熟葉片中有機物積累量下降

B.9時相比,11時單位葉面積內葉綠體中產生氧氣的速率更大

C.13時左右,可能由于光照過強或高溫導致該植物凈光合速率下降

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[]________________[]__________________

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同步練習冊答案
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