Question

【題目】X是一種相對(duì)分子質(zhì)量為 92 的芳香烴，以X為初始原料制備其它有機(jī)化合物的合成路線如下圖所示：

已知:

①

②

③CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）X為（填名稱）_____；已知A為一氯代物，則X與Cl2反應(yīng)生成A的“一定條件”為____。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________。

（3）反應(yīng)①、⑤的反應(yīng)類型依次是_______、_______ ；反應(yīng)④、⑤的次序能否顛倒?____

（填“能”或“不能”），試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（4）寫出高分子化合物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的 (阿司匹林)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜為 4 組峰，且峰面積之比為 1:2:2:3

（6）請(qǐng)以 2-丙醇和苯甲醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。__________

Answer 1

【答案】甲苯 光照 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 不能 CH3COOH 、、和

【解析】

相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴X的分子式應(yīng)為C7H8，即甲苯（），甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成，則A為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B為；在銅做催化劑作用下，共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則C為；發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成，則D為；酸化與酸反應(yīng)生成，則E為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則G為；發(fā)生信息②反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，則Y為。

（1）X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為甲苯，甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成，故答案為：甲苯；光照；

（2）反應(yīng)②為在堿性條件下共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）反應(yīng)①為在銅做催化劑作用下，共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤為發(fā)生信息②還原反應(yīng)生成，因?yàn)檫�原得到的氨基會(huì)被氧化，所以反應(yīng)④、⑤的次序不能互換；由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知與CH3COOH在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則試劑a為CH3COOH，故答案為：氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；不能；CH3COOH；

（4）鄰氨基苯甲酸在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和水，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（5）含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基或甲酸酯結(jié)構(gòu)，則核磁共振氫譜為 4 組峰，且峰面積之比為 1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、和，故答案為：、、和；

（6）由題給信息，運(yùn)用逆推法可知2-丙醇和苯甲醛為原料制備的合成路線為2-丙醇在銅做催化劑作用下共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮，丙酮與發(fā)生信息③反應(yīng)生成，一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：。