Question

【題目】植物的根莖中提取的一種有機(jī)化合物，是一種二酮類化合物。該物質(zhì)在食品生產(chǎn)中主要用于腸類制品、罐頭制品、醬鹵制品等產(chǎn)品的著色。醫(yī)學(xué)研究表明，姜黃素具有降血脂、抗腫瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黃素的合成路線如下所示：

已知信息：

①1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）C的分子式是_ 。

（2）C→D的化學(xué)方程式為_____________。由此判斷B生成C的反應(yīng)類型為__________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

（4）G中含氧官能團(tuán)的名稱是________________________。

（5）K的同分異構(gòu)體中符合下列信息：

①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)支鏈；③遇FeCl3溶液變色；④能與NaHCO3溶液反應(yīng)。符合上述條件的K的同分異構(gòu)體有__________種，其中核磁共振氫譜中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

Answer 1

【答案】

（1）C2H6O2

（2）HOCH2CH2OH＋O2OHCCHO＋2H2O；取代反應(yīng)

（3）HOOCCHO

（4）羧基、羥基(或酚羥基、醇羥基)、醚鍵

（5）3；。

【解析】

試題分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH2Br，由B→E轉(zhuǎn)化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，則D中含有-CHO，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，D為OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E為OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，E中醛基發(fā)生加成生成G為，G中的醛基被氧化生成J，J在一定條件下發(fā)生信息i中脫羧反應(yīng)生成香蘭醛為，結(jié)合信息ii及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）C為HOCH2CH2OH，分子式為C2H6O2，故答案為：C2H6O2；

（2）C發(fā)生催化氧化生成D，化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH＋O2OHCCHO＋2H2O，B生成C是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，故答案為：HOCH2CH2OH＋O2OHCCHO＋2H2O；取代反應(yīng)

（3）E為OHC-COOH，故答案為：HOOCCHO

（4）G為，其中含氧官能團(tuán)是羧基、羥基和醚鍵，故答案為：羧基、羥基和醚鍵；

（5）K為，符合下列條件：①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)支鏈；③遇FeCl3溶液變色，說(shuō)明含有酚羥基；④能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基。符合上述條件的K的同分異構(gòu)體有(包括鄰為、間位、對(duì)位3種)，其中核磁共振氫譜中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的是，故答案為：3；。