Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的分子式為_________。對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是（填代號）_______。

A．1 mol羥苯水楊胺最多可以和2 mol NaOH反應

B．不能發生硝化反應

C．可發生水解反應

D．可與溴發生取代反應

（2）D的名稱為__________。

（3）A→B所需試劑為____________；

（4）B→ C反應的化學方程式為_____________________________。

（5）F存在多種同分異構體。

① F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是（填代號）____。

A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

② F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的物質共有_________種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式___________________

Answer 1

【答案】（1）C13H11NO3； CD （2）對硝基苯酚 （3）濃硝酸和濃硫酸

（4）

（5）C（1分） 9種

、（3分）

【解析】

試題分析：由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為，E為，由反應信息逆推可知D為，由轉化關系可知，苯與氯氣發生取代反應生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發生取代反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C酸化得到D．

（1）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C13H11NO3，1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應，故答案為：C13H11NO3；3；

（2）D為，含有官能團由羥基、硝基，故答案為：羥基、硝基；

（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；

（4）F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為：

，

故答案為：；

（5）①F及同分異構體中組成元素相同，結構不同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，

故選：C；

②F（）的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為-CHO、2個-OH，2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為：、，