Question

【題目】“張-烯炔環異構化反應”被《NameReactions》收錄。該反應可高效構筑五元環狀化合物：

（R、R′、R′′表示氫、烷基或芳基）合成五元環有機化合物J的路線如下：

（1）A屬于炔烴，其結構簡式為______________。

（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。B的分子式為___________。

（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團名稱是______。

（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式：_____________________________________；試劑b是___________。

（5）M和N均為不飽和醇。M的結構簡式為________。

（6）參照上述反應路線，以乙炔和甲醛為原料，合成丁二醛（無機試劑任選）。_________

Answer 1

【答案】CH3C≡CH CH2O 碳碳雙鍵、醛基 +Br2 NaOH醇溶液 CH3C≡CCH2OH HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO

【解析】

由合成流程可知，A為炔烴，結構為CH3C≡CH，B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30，B為HCHO，A與B發生加成反應生成M為CH3C≡CCH2OH，M和N均為不飽和醇，則M與氫氣發生加成反應生成N為CH3CH=CHCH2OH；C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，則C為，D為CH3CHO，由信息可知生成E為，E氧化生成F為，試劑a為溴水，生成G為，試劑b為NaOH/醇溶液，G發生消去反應生成H，則H，CH3CH=CHCH2OH與發生酯化反應生成I，最后I發生“張-烯炔環異構化反應”生成J。

（1）A屬于炔烴，其結構簡式是CH3C≡CH；

（2）B的結構簡式是HCHO；

（3）C為，D為CH3CHO，E為，根據E的結構式可確定，E中含有碳碳雙鍵、醛基；

（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是+Br2；試劑b是NaOH、醇溶液，

（5）根據分析，M的結構簡式是CH3C≡CCH2OH；

（6）結合流程中的已知信息，CH3C≡CH和CH2O反應生成HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH催化加氫生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在銅作催化劑加熱條件下與氧氣發生催化氧化生成OHCCH2CH2CHO； 反應過程為：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO。