Question

【題目】白黎蘆醇（結構簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用．某課題組提出了如下合成路線：

已知：

根據以上信息回答下列問題：

（1）白黎蘆醇的分子式是 ．

（2）C→D的反應類型是 ；E→F的反應類型是 ．

（3）化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其H核磁共振譜（H﹣NMR）中顯示有 種不同化學環境的氫原子，其個數比為 ．

（4）寫出A→B反應的化學方程式： ．

（5）寫出結構簡式：D 、E ．

（6）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式： ．

①能發生銀鏡反應；②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子

Answer 1

【答案】（1）C14H12O3（2）取代反應 消去反應（3）4 1︰1︰2︰6（順序無關）

（4）

（5）

（6）

【解析】

試題由于合成路線中唯一知道的是白黎蘆醇的結構簡式，而知道結構簡式就知道了分子式，因此可以以白黎蘆醇的結構簡式和分子式為起點，利用逆推法，確定各步反應的類型和各物質的結構簡式：

白黎蘆醇的結構簡式為，而根據題目所提供的信息②可以推知，F；E在濃硫酸加熱條件下發生消去反應得到F，則可以推出E的結構簡式即為碳碳雙鍵的兩個碳一個連接氫原子，一個連接醇羥基；根據題目中所提供信息①可以推知D為；C與HBr發生取代反應生成D，則C的結構簡式即為將D中的溴原子換成醇羥基；進而可推知B為，而A與甲醇在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成B，可以推知A為 。

（1）由白黎蘆醇的結構簡式可以寫出其分子式為C14H12O3；（2）根據上面的分析，不難看出，C→D發生的是取代反應，E→F發生的是消去反應；（3）化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，說明不含有酚羥基；能與NaHCO3反應放出CO2，說明含有羧基，再結合逆推法，可以推知A的結構簡式，結合A的結構簡式分析，A中一共有4種氫，且個數比為1︰1︰2︰6；（4）A→B發生酯化反應，方程式為；（5）根據上面的分析，可以順利的寫出D和E的結構簡式；（6）根據給定的條件①，能發生銀鏡反應，說明含有醛基；條件②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，說明苯環上有兩個取代基，且處于對位。滿足以上兩個條件的的同分異構體有3種，為 。