Question

【題目】有機(jī)物W～H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B、H均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位。

請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①屬于 反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是 。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（3）寫(xiě)出D的同系物中含碳最少分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（4）1molH在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，消耗氫氣的物質(zhì)的量為： 。

（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是 。

（6）若

反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。

（7）H有多種同分異構(gòu)體，且滿足下列3個(gè)條件: （i）遇FeCl3顯紫色 （ⅱ）苯環(huán)上一取代物有兩種 （ⅲ）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)。請(qǐng)任意寫(xiě)出1種符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________；

Answer 1

【答案】（1）水解（或取代）（1分） 羧基 （1分）

（2） （2分）

（3）CH2=CHCOOH（2分） （4）4mol （2分）

（5）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O（3分）

（6）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O（3分）

（7） 中任寫(xiě)1種（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)題給信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，F為淺黃色沉淀，為溴化銀，則X為溴原子；由A、B經(jīng)過(guò)反應(yīng)后均可生成AgBr可知A、B中各含一個(gè)溴原子；A在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化生成D（CH2=C(CH3)COOH），說(shuō)明A所含碳原子數(shù)為4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8個(gè)碳原子；綜合題意知A中含有兩個(gè)—CH3，一個(gè)Br，一個(gè)—COOH，4個(gè)碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B含—COOH，堿性水解生成G，再酸化為H，而H分子中含有醛基、羧基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為，結(jié)合題給信息知—CHO應(yīng)該是兩個(gè)—OH脫水形成，則B中含有8個(gè)碳原子，含有苯環(huán)，對(duì)位兩個(gè)取代基，一個(gè)羧基，一個(gè)溴原子，一個(gè)羥基（在W中形成酯基），則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答。

（1）反應(yīng)①屬于水解或取代反應(yīng)，A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）D的同系物中含碳最少分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH。

（4）H為，1molH在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，消耗氫氣的物質(zhì)的量為4mol。

（5）反應(yīng)②為(CH3)2CBrCOOH在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)和中和反應(yīng)，化學(xué)方程式是(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（6）根據(jù)題給信息知反應(yīng)④為CH2=C(CH3)COOH和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式是CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（7）H為，H有多種同分異構(gòu)體，（i）遇FeCl3顯紫色，含有酚羥基；（ⅱ）苯環(huán)上一取代物有兩種 （ⅲ）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。