Question

【題目】化合物G的合成路線流程圖如圖：

（1）化合物G是臨床常用的麻醉藥物，其分子式為___。

（2）C中包含的官能團的名稱為___。

（3）B→C的反應類型為___；D→E的反應類型為___。

（4）上述流程中A→B為取代反應，寫則該反應的化學方程式為___。

（5）F→G的轉化過程中，還有可能生成一種高分子副產物Y，Y的結構簡式為___。

（6）化合物E的核磁共振氫譜圖中有___組峰，寫出與E含有相同種類和數目的官能團的且核磁共振氫譜中只有兩組峰的同分異構體結構簡式___。

（7）寫出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___。

Answer 1

【答案】C11H18N2O3 羧基、酯基 羧基、酯基 取代反應 + +C2H5OH 4 CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

本題中各個物質的結構簡式已給出，可根據反應前后物質的結構簡式的差異以及反應條件進行物質A→物質B，為A與HCOOC2H5發生取代反應，生成B和C2H5OH。B與O2在Cu、加熱條件下反應生成C，為B中醛基被氧化為羧基的過程。C與CH3OH發生酯化反應，生成D。D與CH3CH2Br發生取代反應，生成E和HBr。E→F與D→E的反應條件類似，則E→F也應是發生了取代反應，結合E、F的結構差異，可知X應為。F與尿素發生取代反應生成G和CH3OH，據此分析。

（1）根據G的結構簡式可知，G的分子式為C11H18N2O3，答案為：C11H18N2O3；

（2）由C的結構簡式可知，C中包含的官能團為羧基、酯基。答案為：羧基、酯基；

（3）分析B、C的結構簡式及反應條件，B→C為醛基被催化氧化為羧基的過程，屬于氧化反應。結合D、E的結構簡式以及反應條件進行分析，D→E的反應類型為取代反應。答案為：氧化反應；取代反應；

（4）分析A、B的結構簡式的差異，可知A與甲酸乙酯發生取代反應，反應方程式為：+ +C2H5OH；答案為：+ +C2H5OH；

（5）F→G實際是F和尿素反應，脫去兩分子甲醇形成了六元環的結構，F中有2個酯基，尿素中含有2個氨基，兩種各含2個官能團的化合物符合縮聚反應的發生條件，因此二者可以縮聚成，故F→G過程中生成的另一高分子產物Y為。答案為：；

（6）分子中有幾種等效氫，則在核磁共振氫譜中就有幾組峰。分析E的結構簡式，可知E分子中共有四種等效氫，則化合物E的核磁共振氫譜圖中有四組峰。與E含有相同種類和數目的官能團且核磁共振氫譜有兩組峰的同分異構體應含兩個酯基，且分子中有兩種化學環境的氫，該同分異構體為：。答案為：4；；

（7）通過逆推法進行分析，目標產物分子中有四元環和酯基，則合成過程中涉及酯化反應和成環過程，結合題中相關信息，可以先酯化后成環。則可利用CH2BrCH2CH2Br水解生成CH2OHCH2CH2OH，再將CH2OHCH2CH2OH催化氧化成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH與CH3OH發生酯化反應，生成。與CH2BrCH2CH2Br在CH3ONa作用下發生取代反應，生成目標產物。合成路線流程圖為：CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。