Question

【題目】某芳香烴A是有機合成中重要的原料，通過質譜法測得其相對分子質量為118，其核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1:2:2:2:3，其苯環上只有一個取代基。以下是以A為原料合成高聚物F和高聚物I的路線圖。試回答下列問題：

（1）D所含官能團名稱： ；反應②的反應類型： 。

（2）A的結構簡式為： ；E在一定條件下能形成3個六元環的物質，該物質的結構簡式為： 。

（3）G分子中最多有 個原子共平面。

（4）I的結構簡式為： 。

（5）寫出反應⑤的化學方程式： 。

（6）J是E的同分異構體，同時具有以下特征的J的結構有 種。

①能發生銀鏡反應和水解反應；②遇氯化鐵溶液發生顯色反應；③含氧官能團處于苯環對位。其中核磁共振氫譜只有4組峰的結構簡式為（寫一種即可） 。

Answer 1

【答案】

（1）羥基、醛基；取代反應（或水解反應）

（2）；

（3）19

（4）

（5）

（6）10；

【解析】

試題分析：（1）根據以上分析可知，G中含有羥基和醛基兩種官能團；反應②的反應類型為：取代反應（或水解反應）。

故答案為：羥基、醛基；取代反應（或水解反應）；

（2）根據以上分析可知，A的結構簡式為：；E在一定條件下能形成3個六元環的物質，該物質的結構簡式為：。

故答案為：；；

（3）在濃硫酸條件下，可發生消去反應脫去羥基，生成2-苯基丙烯酸G，G分子中最多有19個原子共平面。

故答案為：19；

（4）I的結構簡式為：。

故答案為：；

（5）寫出反應⑤的化學方程式為：。

故答案為：；

（6）J是E的同分異構體，①能發生銀鏡反應說明分子中含有醛基，能發生水解反應說明分子中含有酯基；②遇氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；③含氧官能團處于苯環對位，符合以上條件的J的結構共有10種。其中核磁共振氫譜只有4組峰說明分子中含有4種性質不同的氫原子的結構簡式為和。

故答案為：10；、。