Question

【題目】利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品的合成路線如下：

提示：

根據上述信息回答：

（1）D不與NaHCO3溶液反應，D中官能團的名稱是________，B→C的反應類型是________。

（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式：_________________________。

（3）A的同分異構體I和J是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成 和，鑒別I和J的試劑為________。

（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式：_________________________________。

（5） )寫出B生成C的化學反應方程式： 。

（6） )寫出B生成D的化學反應方程式： 。

Answer 1

【答案】（1）醛基（1分） 取代反應（1分）（其余各2分）

（3）濃溴水或FeCl3溶液

（5）2CH3OH + O22HCHO +2H2O （條件要注明，若無請酌情給分）

（6）2CH3OH2CH3OCH3 + H2O （條件要注明，若無請酌情給分）

【解析】

試題分析：由BC(CH3OCH3)可推出B是CH3OH，D是HCHO。由Y逆推可知H是，G是；再結合A→E→F→G的反應條件可推知A是，E是，F是。

（1）D不與NaHCO3溶液反應，可與銀氨溶液反應，則D中含有醛基無羧基。CH3OH→CH3OCH3的反應是分子間脫水，屬于取代反應。

（2）根據以上分析可知A生成B和E的化學反應方程式為＋2NaOH +CH3OH+H2O。

（3）I和J是A的同分異構體，由I和J在濃硫酸作用下的產物可推知I是，J是，則可利用酚羥基的性質鑒別二者，故選用濃溴水或FeCl3溶液。

（4）K可由制得，且是A的同分異構體，則可推出K是，它在濃硫酸作用下發生縮取反應生成。