Question

【題目】化合物H是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，可用如下方法合成：

已知：

請回答：

(1)下列說法正確的是_____。

A.化合物A轉化為B發生了加成反應

B.化合物D與苯酚具有相似的性質

C.化合物F和G能與鹽酸反應

D.化合物H的分子式是C18H20N2S

(2)化合物D的結構簡式是_____。

(3)寫出F+G→H的化學方程式_____。

(4)請設計以環氧乙烷（ ）為原料合成G的合成路線_____（用流程圖表示，無機試劑任選）。

(5)寫出化合物D同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式_____。

①IR譜表明分子中有S﹣H鍵；

②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明苯環上有2種氫原子。

Answer 1

【答案】BC + +2NaOH +2NaCl+2H2O

【解析】

A的分子式為C6H6，結合反應過程中的物質及變化及物質H的結構，可知A為苯，結構簡式為：，對比A、B的分子式，可知A發生一元取代生成B，故B為，由F與G的分子式、H的結構簡式，可推知F為、G為ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，對比E、F的分子式可知，E中硝基被還原為氨基生成F，故E為，對比B、C的分子式，可知B中苯環上H原子被硝基取代生成C，結合E的結構可知C為 ，可推知D結構簡式為。

根據上述分析可知：A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為ClCH2CH2NHCH2CH2Cl。

(1)A.化合物A發生B發生了取代反應，A錯誤；

B.化合物D為，﹣SH與﹣OH性質相似，因此D與苯酚具有相似的性質，B正確；C.F為、G為ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，前者含有﹣NH2、后者含﹣NH﹣，因此二者均能與鹽酸反應，C正確；

D.化合物H的分子式是C18H22N2S，D錯誤；

故合理選項是BC；

(2)根據前面推斷可知化合物D的結構簡式是；

(3)F+G→H的化學方程式：+ +2NaOH +2NaCl+2H2O；

(4)環氧乙烷與氨氣反應產生NH(CH2CH2OH)2，NH(CH2CH2OH)2與鹽酸反應產生，該物質再與NaOH溶液反應產生，所以以環氧乙烷()為原料合成G的合成路線：。

(5)化合物D()同時符合下列條件的同分異構體：①IR譜表明分子中有S﹣H鍵；②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明苯環上有2種氫原子，說明物質分子中存在對稱結構，則符合條件的可能的同分異構體結構簡式為：。