Question

【題目】苯達(dá)松是一種觸殺性除草劑，其合成路線如下：

(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為________。

(3)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：2：2。

(5)已知信息：

寫出以CH3CH2OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。

Answer 1

【答案】硝基 羧基 氧化反應(yīng)

【解析】

A為甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基鄰位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，B與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)?/span>-COOH，反應(yīng)產(chǎn)生C：，C與H2在Pd/C作用下，—NO2被還原為—NH2，產(chǎn)生D：，D與CH3OH在濃硫酸存在并加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與發(fā)生氨基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生F：，F在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生苯達(dá)松：。

(1)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其中含有的含氧官能團(tuán)是—NO2、—COOH，名稱分別是硝基、羧基；

(2)B是，B被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生C：，所以B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析可知：化合物D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(4)化合物B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它的一種同分異構(gòu)體符合條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO；②水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其含有酚羥基形成的酯基，是甲酸與酚羥基形成的酯基；③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：2：2，說明分子中有4種H原子，個(gè)數(shù)比為1：2：2：2，則該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(5)乙醇CH3CH2OH被催化氧化產(chǎn)生CH3CHO，CH3CHO被催化氧化產(chǎn)生CH3COOH，CH3COOH與CH3CH2OH在濃硫酸作催化劑條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH3COOCH2CH3；與H2在Pd/C作用下，—NO2被還原為—NH2，產(chǎn)生，與CH3COOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。故以CH3CH2OH和為原料制備的合成路線流程圖為：。