Question

【題目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用，其合成路線如圖：

已知：

（1）A→B的反應類型為___。

（2）化合物C的名稱是__。

（3）化合物E中含氧官能團的名稱為___。請在圖中用*標出化合物F中的手性碳原子___。

（4）寫出化合物F與足量NaOH溶液反應的化學方程式__。

（5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：__。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②能發生銀鏡反應；

③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，其峰面積比為6：2：1：1。

（6）請以乙醛和甲苯為原料制，寫出相應的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】加成反應 對羥基苯甲醛（或4—羥基苯甲醛） 羥基 +3NaOH→+2CH3COONa+H2O 或

【解析】

根據框圖可知，苯酚與甲醛發生加成反應生成B（），B發生氧化反應生成C（）；乙炔與HBr加成生成，在Mg和乙醚的作用下生成，與C發生加成反應生成D（），D水解生成E（），E與乙酸酐反應生成最終產物乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（）。

（1）根據分析，A→B的反應類型為加成反應；

（2）化合物C（）的名稱是對羥基苯甲醛（或4—羥基苯甲醛）；

（3）化合物E（）中含氧官能團的名稱為羥基；手性碳必須連有四個不同的基團，故化合物F中的手性碳只有一個：；

（4）根據分析，F是，其中的酯基及水解出的酚羥基可與NaOH溶液反應，化學方程式為：+3NaOH→+2CH3COONa+H2O；

（5）能與FeCl3溶液發生顯色反應說明同分異構體中有酚羥基，能發生銀鏡反應說明同分異構體中有醛基，有4種不同化學環境的氫，其峰面積比為6：2：1：1的同分異構體為或；

（6）制備，可采用有機合成的逆推法，產物的酮羰基可由羥基氧化得來，醇可由已知中的格氏試劑（Mg、乙醚）的方法制得，用格氏試劑需要鹵代烴，鹵代烴可由甲苯光照制得，故合成路線為：