Question

【題目】鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥，其關(guān)鍵中間體H的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團(tuán)名稱為 和 。

（2）D→E的反應(yīng)類型為 。

（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①含有兩個苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（5）請以為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】

（1）羥基；羧基

（2）消去反應(yīng)

（3）

（4）或

（5）

【解析】

試題分析：（1）D為，其中含氧官能團(tuán)為羥基；羧基，故答案為：羥基；羧基；

（2）根據(jù)流程圖，D在濃硫酸存在時發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：消去反應(yīng)；

（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）E為，①含有兩個苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，滿足條件的E的同分異構(gòu)體有或，故答案為：或；

（5）以為原料制備，根據(jù)流程圖G→H的反應(yīng)要求，首先需要制備，在將生成的還原成，在將羥基消去，最后與氫氣加成即可，流程圖為 ，故答案為： 。