Question

【題目】某研究小組按下列路線合成一種非甾體類(lèi)強(qiáng)消炎鎮(zhèn)痛藥——雙氯芬酸鈉

已知：

請(qǐng)回答：（1）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（2）下列說(shuō)法正確的是_________。

A．反應(yīng)①為取代反應(yīng) B．A為平面型分子

C．化合物D中只有一種類(lèi)型的官能團(tuán) D．雙氯芬酸鈉有堿性

（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式___________________________。

（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

①1H-NMR譜表明分子中有5種氫原子；

②IR譜顯示有結(jié)構(gòu)存在，分子中不存在N-Cl鍵。

（5）設(shè)計(jì)以苯和CCl4為原料合成三苯基甲醇（）的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）_____________

Answer 1

【答案】 BD +HCl

【解析】

由有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由題中合成路線圖可知，乙酸脫水生成A(C2H2O)，A與Cl2反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C=O，D生成E發(fā)生類(lèi)似題給已知反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E在NaOH溶液中，肽鍵發(fā)生水解反應(yīng)生成雙氯芬酸鈉，即。

（1）由上述分析可知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為。

（2）A．反應(yīng)①是乙酸去H2O生成A，即由CH3COOH生成CH2=C=O，屬于消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B．由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=C=O可知，碳碳雙鍵是平面型，故B正確；

C．由化合物D的結(jié)構(gòu)可知，該結(jié)構(gòu)中有肽鍵和氯原子兩種官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤；

D．由于雙氯芬酸鈉中含有-NH-結(jié)構(gòu)，故其具有堿性，故D正確；

答案為BD。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為+HCl；答案為+HCl。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，去掉結(jié)構(gòu)后，還剩下2個(gè)Cl原子和一個(gè)N原子，由于分子中不存在N－Cl鍵，且分子中只有5種氫原子，故滿足該條件的同分異構(gòu)體有，，，；答案為，，，。

（5）；答案為。