Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】合成藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線。

已知：I.反應①、反應②的原子利用率均為100%。

II.

請回答下列問題：

(1)X中的含氧官能團名稱為 ，反應③的條件為 ，反應④的反應類型是 。

(2)B的名稱為_____________。

(3)關于藥物Y()的說法正確的是 。(雙選)

A．1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6 L氫氣

B．藥物Y的分子式為C8H804，遇FeCl3溶液可以發生顯色反應

C．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處- OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦

D．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應，最多消耗分別為4 mol和2 mo

(4)寫出反應E-F的化學方程式____________________。

(5)寫出符合下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式 。

①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發生銀鏡反應和水解反應。

(6)設計一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路 。

Answer 1

【答案】(1)酯基(1分)NaOH水溶液、加熱(1分) 消去反應(1分)

(2)苯乙烯(1分) (3)B、C(2分)

(4)

(5)、

(6)

【解析】

試題分析反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為．C可以發出催化氧化生成D，D發生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生的水解反應，則C為，D為，E為，F為

，F在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應得到X．

(1)X中的含氧官能團名稱為酯基，反應③的條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應③的反應類型是取代反應；

(2)B為，名稱為苯乙烯；

(3)關于藥物Y()，A．羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣，標況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標況下，故A錯誤；B．藥物Y的分子式為C8H804，含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發生顯色反應，故B正確；C．羧基酸性最強，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故C正確；D．苯環與氫氣發生加成反應，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發生取代反應，1molY消耗2molBr2，故D錯誤；故選BC；

(4)反應E-F的化學方程式：；

(5)E()同分異構體的符合下列條件：①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構體有：、；

(6)乙醛與HCN發生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發生加聚反應得到，合成路線流程圖為：。