Question

【題目】有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如圖（部分反應條件和試劑略去）：

已知：①A分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②（NH2容易被氧化）

③已知(CH3CO)2O的結構為：

④RCH2COOH

請回答下列問題：

（1）E中官能團的名稱_________，C的化學名稱為__________。

（2）F的結構簡式為__________。

（3）A→B的化學方程式為______________。

（4）化合物H可以發生的反應有_____（填選項字母）。

a.加成反應 b.氧化反應 c.取代反應 d.消去反應

（5）滿足下列條件的M的同分異構體有________種（不考慮立體異構）。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應

②能與NaHCO3反應

③含有-NHCOCH3

④苯環上僅有二個或者三個取代基

（6）參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：_________。

Answer 1

【答案】硝基、醚鍵 丙二酸 HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O abc 22

【解析】

由有機物的轉化關系和A分子的核磁共振氫譜中有3組峰可知，A為HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被催化氧化生成OHCCH2CHO，則B為OHCCH2CHO，OHCCH2CHO再經催化氧化生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH與溴單質發生取代反應生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知：與鐵、鹽酸發生還原反應生成，則F為；與乙酸酐發生取代反應生成；與HOOCCHBrCOOH發生取代反應生成；由信息④可知，加熱生成，則I為；一定條件下生成。

（1）由E的結構簡式可知，E中的官能團為硝基、醚鍵；由C的結構簡式可知，C中含有兩個羧基，化學名稱為丙二酸；答案為：硝基、醚鍵；丙二酸；

（2）E→F，為硝基被還原為氨基的過程，故F的結構簡式為：；答案為：；

（3）結合分析可知A為HOCH2CH2CH2OH，A→B的過程為羥基被氧化為醛基的過程，反應方程式為：HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O；答案為：HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O；

（4）分析H的結構簡式，可知其分子中含有：羧基、醚鍵、肽鍵以及苯環等，可以發生加成反應、氧化反應和取代反應，故答案為：abc；

（5）根據題意可知，M的同分異構體應含有酚羥基、-NHCOCH3、羧基，且苯環上有2-3個取代基，則根據：M的位置異構有9種，的同分異構體有10種，的同分異構體有3種，所以符合條件的M的同分異構體有：9+10+3=22，共22種；答案為：22；

（6）由逆推法可知，以為原料制備的反應依次為在甲苯分子中甲基的對位上發生硝化反應，然后在光照條件下與Cl2發生取代反應，取代甲基上的氫原子，生成；在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應，生成，發生催化氧化反應，生成，發生信息②反應生成，一定條件下發生縮聚反應生成。合成路線為：。