Question

【題目】某種藥物在臨床上有許多的應用，具有去熱、鎮痛等療效，以下是該藥物的合成路線：

已知：CH2=CH—CH2=CH2+CH2=CH2

(1)化合物C的分子式為__，B中含氧官能團的名稱是__。

(2)E的一氯代物有__種，F→G的反應類型為__。

(3)寫出D→F的化學方程式__。

(4)F的同分異構體有多種，符合以下條件的同分異構體有__種，寫出其中一種的結構簡式__。

①屬于二取代芳香化合物，苯環上的一氯代物有兩種

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③能與碳酸氫鈉反應產生氣體

(5)寫出由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇為原料合成如圖物質的合成路線：___。

Answer 1

【答案】C5H4O2 羥基、醛基 3 加成反應 2 、

【解析】

由合成路線分析可知，A(C5H8O4)n在濃硫酸作催化劑的條件下發生水解生成B()，則A為一種糖類，在酸性條件下加熱成環生成C，C發生催化氧化生成D，D和E發生已知反應生成F，則E為，F與CH3N=C=O發生加成反應生成G，據此分析解答。

(1)根據C結構簡式，結合C原子價電子是4，可知C分子式是C5H4O2，根據B結構簡式可知其含氧官能團名稱是羥基、醛基，故答案為：C5H4O2；羥基、醛基；

(2)根據上述分析可知，E為，分子中含有3中等效氫，則其一氯代物有3種，根據F與CH3N=C=O反應生成G可見發生的反應類型是加成反應，故答案為：3；加成反應；

(3)E()與D()發生加成反應產生F()，所以由D→F的化學方程式為，故答案為：；

(4)F分子式為C9H10O3，其同分異構體中，符合①屬于芳香族化合物，苯環上只有兩個支鏈，苯環上的一氯代物只有兩種，說明苯環上有兩個處于對位的取代基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明其中一個取代基為酚羥基；③能與碳酸氫鈉反應產生氣體，說明分子中含有羧基，則可能結構有、兩種結構，故答案為：2；、；

(5)結合題干合成路線，由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇為原料合成的合成路線可設計為：，故答案為：。