Question

【題目】A 是石油裂解氣的主要成分之一，以 A 為原料制備藥物中間體 X 的合成路線如下：

已知： i ii

回答下列問題：

(1)D 中含碳原子的官能團的結構簡式為_____。

(2)有機物 I 的結構簡式為_____；反應④的反應類型是________。

(3)反應⑥的化學方程式為_____。

(4)根據已知條件寫出 CH2=CH—CH=CH2 與有機物 G 的化學反應方程式_____； 該產物發生反應③后得到的有機物其核磁共振氫譜中有_____組峰。

(5)滿足以下條件的 I 的同分異構體有_____種。

i 官能團的類型與 I 不同； ii 含有六元環結構； iii 六元環上只有 1 個取代基。

Answer 1

【答案】 取代反應 +HCl + CH2=CH2—CH=CH2 5 4

【解析】

A是石油裂解氣的主要成分之一，分子式為C3H6，結合B的結構簡式，可知A為CH3CH2=CH2，A與氯氣發生取代反應生成B，B與C發生信息i中的加成反應生成D，對比B、D的結構，可知C為CH2=CHCH=CH2．D與氫氣發生加成反應生成E為，對比E、G的結構，可知E與HC≡CNa發生取代反應生成F，F與氫氣發生加成反應生成G，故F為，G與HCl發生信息ii中加成反應生成H，氫原子連接在含氫較多的碳原子上，故H為，H發生鹵代烴的水解反應生成I為，I發生催化氧化生成X為，據此分析解答。

(1)根據D的結構簡式，含碳原子的官能團為碳碳雙鍵，結構簡式為；

(2)根據分析，有機物 I 的結構簡式為；反應④為E與HC≡CNa發生取代反應生成F，反應類型是取代反應；

(3)反應⑥為G與HCl發生信息ii中加成反應生成H，化學方程式為+HCl；

(4)根據已知信息i， CH2=CH—CH=CH2 與有機物 G 的化學反應方程式為+ CH2=CH2—CH=CH2； 與氫氣發生加成反應后得到，該有機物結構對稱，其結構中含有5種不同環境的氫原子，其核磁共振氫譜中有5組峰；

(5)I為，其同分異構體中，官能團的類型與 I 不同，含有六元環結構，六元環上只有 1 個取代基，則六元環可與-OCH2CH2CH3或-CH2OCH2CH3或-CH2CH2OCH3或-OCH(CH3)2結合，共4有種。