Question

H是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環。H的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子。
③D和G是同系物
請回答下列問題：
（1）A→B反應過程中涉及的反應類型有             、                。
（2）生成A的化學方程式：                                       。
（3）D分子中含有的官能團名稱：                              。
（4）E的分子式：                        。
（5）H的結構簡式：                                            。
（6）同時滿足下列條件的G的同分異構體有          種（不包括立體異構）：
①與FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取代基。
其中核磁共振氫譜為5組峰的為                             （寫結構簡式）。

Answer 1

（1）取代反應(1分)  加成反應(1分)
（2）
（3）羥基 羧基（各1分，共2分）    （4）C₈H₁₀O
（5）
    （3分）
（6）6     

解析試題分析：（1）A→B反應過程中，第一步有機物與Cl₂反應是取代反應，第二步有機物與HCl反應，產物多出HCl，是加成反應。
（2）生成A的反應是根據信息①的結果。再用A于Cl₂發生取代反應進行驗證。
（3）D分子含3個O原子，可以說明B(C₁₀H₁₂Cl₂)與NaOH水溶液反應水解產物C[C₁₀H₁₂(OH)₂]有1個-OH為氧化，故B是，C是，D是，D的官能團是羥基和醛基。
（4） 與水反應生成醇，能氧化為含3個O原子的產物是羧酸，故E是，然后生成，與Br₂在光照條件下生成F，它水解(NaOH)生成G是。
（6）同時滿足下列條件的G的同分異構體
①與FeCl₃溶液發生顯色反應，有-OH連在苯環上；②能發生水解反應，屬于酯；③苯環上有兩個取代基，1個-OH，另外酯基是HCOOCH₂-或CH₃COO-。兩個取代基可為鄰間對位有6種其中核磁共振氫譜為5組峰的為。
考點：有機化學基礎。