Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；R—CH＝CH2R—CH2CH2OH

化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

（1）C的化學名稱為________________________。

（2）E的結構簡式為______________________。

（3）A→B的反應類型為_________________、__________________；E+H→I的反應類型為_______________________。

（4）F生成G的化學方程式為____________________________________。

（5）E+H→I的化學方程式為___________________。

（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環上只有兩個取代基；②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，這樣的同分異構體共有_______種（不考慮立體異構)。J的一種同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式___________。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCOOH 消去反應 中和反應 酯化反應（或取代反應） +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCOOH + + H2O 18

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為C(CH3)3Cl；C(CH3)3Cl在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發生消去反應生成烯B為(CH3)2CH=CH2；根據R—CH＝CH2R—CH2CH2OH可知，(CH3)2CH=CH2反應生成C為(CH3)2CH2CH2OH；(CH3)2CH2CH2OH在銅的催化下氧化生成D為(CH3)2CH2CHO；(CH3)2CH2CHO在新制的氫氧化銅縣濁液中加熱氧化后酸化得到E為(CH3)2CHCOOH；化合物F分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，則F為對甲基苯酚；在光照條件下與氯氣發生取代反應生成二氯代物G為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解，通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。則生成的H為；與(CH3)2CHCOOH在一定條件下反應生成I為。（1）C為(CH3)2CH2CH2OH，化學名稱為2-甲基-1-丙醇；（2）E的結構簡式為(CH3)2CHCOOH；（3）A→B是C(CH3)3Cl在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發生消去反應生成 (CH3)2CH=CH2；，反應類型為消去反應、中和反應；E+H→I是與(CH3)2CHCOOH在一定條件下反應生成和水，反應類型為酯化反應或取代反應；（4）F生成G是在光照條件下與氯氣發生取代反應生成和氯化氫，化學方程式為+2Cl2+2HCl ；（5）E+H→I是與(CH3)2CHCOOH在一定條件下反應生成和水，化學方程式為(CH3)2CHCOOH + + H2O；（6）I（）的同系物J比I相對分子質量小14，則少一個CH2，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環上只有兩個取代基；②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，則含有一個醛基和一個羧基，則除苯環外兩個取代基可以是-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH六種，而在苯環上兩個取代基的位置有鄰、間、對位，故共有18種同分異構體； J的一種同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，則酸化后高度對稱兩個羧基等效，J的這種同分異構體的結構簡式為。