Question

【題目】我國科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能對 2019- nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：

已知：

①

②R-NO2R-NH2

完成下列問題

(1)F的結構簡式為__________。G→H 的反應類型是____________。

(2)E中的所含官能團名稱為______________。

(3)B→C反應試劑及條件為_______________ 。

(4)有機物 D 與新制氫氧化銅懸濁液（加熱）的反應方程式為_________。

(5)J為 E的同分異構體，寫出符合下列條件的J 的結構簡式_______（寫兩種）。

①能發生銀鏡反應

②J 是芳香族化合物，且苯環上的一氯代物只有兩種

③核磁共振氫譜有 5 組峰，且峰面積之比為 2 ：2 ：2 ：1 ：1

(6)參照上述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 為原料合成的路線：___________。

Answer 1

【答案】 取代反應 碳碳雙鍵、羧基 氫氧化鈉溶液、加熱 +2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O 、、中任意2種

【解析】

A與氯氣反應，發生取代反應生成B，可知A為，B為；B到C過程中，失去Cl，增加OH，則C為，C在Cu與氧氣加熱下，生成D，則D為；E為，根據已知①，可知F為；F與H反應得到，可知H為，G為，據此作答。

(1)根據分析可知F的結構簡式為；H為，G為，G→H 的反應類型是取代反應，故答案為：；取代反應；

(2)E為，其中的所含官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；

(3) B為，C為，取代反應，則B→C反應試劑及條件氫氧化鈉溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉溶液、加熱；

(4)有機物 D 為與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)的反應方程式為：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O，故答案為：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O；

(5) E為，其同分異構體J，①能發生銀鏡反應，說明存在醛基或甲酸酯；②J 是芳香族化合物，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明有苯環，苯環上含有兩個不同的取代基，且處于對位上或含有兩個相同的取代基，且處于鄰位上；③核磁共振氫譜有 5 組峰，且峰面積之比為 2 ：2 ：2 ：1 ：1，說明有5種氫，滿足的有、、 ，故答案為：、、中任意2種；

(6)根據已知信息提示，可在Fe和HCl在加熱下制得 ，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定條件下得到，甲苯發生硝化反應得到，則的合成路線為： ，故答案為： 。