Question

某芳香族化合物H(C₁₁H₁₂O₄)是有機合成工業的一種重要的中間產物，其合成路線如下。已知2molC分子可縮合生成1mol六元環化合物分子。F常溫下是氣體，水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應。請回答下列問題：

（1）F的電子式為         ， A的結構簡式         
（2）B轉化為C的條件是            

A．水解、酸化、氧化、還原	B．氧化、水解、酸化、還原
C．水解、酸化、還原、氧化	D．氧化、酸化、水解、還原

（3）以C為原料可合成可降解塑料，試寫出其化學方程式         
（4）H與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式         
（5）H的同分異構體有多種，請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式      。（寫一種即可）
①苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯取代物只有兩種
②1mol的H與足量的NaHCO₃溶液反應，生成2molCO₂

Answer 1

（1）（1分），CH₃CH=CH₂（1分）
（2）A （2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（任寫1種1分） 、、、
、

解析試題分析：（1）F水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應，說明F含有醛基結構，又F常溫下是氣體，含有醛基結構且是氣體的物質必為甲醛CH₂O，所以其電子式為。2molC分子可縮合生成1mol六元環化合物分子，則可以知道C分子含有3個C原子，C分子由A制得，所以A含有3個碳原子，又A物質可以和溴的四氯化碳溶液反應，所以A中必含有不飽和鍵，所以可推得A為丙烯CH₃CH=CH₂。
（2）推得A為丙烯CH₃CH=CH₂ ，所以丙烯與溴加成后得到鹵代烴B（1，2-二溴丙烷），B在堿性條件下水解得到1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C
，C可形成的六元環狀化合物為六元環狀酯，所以整個過程為“水解、酸化、氧化、還原”，選A。
（3）化合物C中既含有羥基又含有羧基，所以可以縮聚得到高分子化合物合成降解塑料，反應方程式為：
（4）由化合物D的分子式C7H8課推得，D為甲苯，甲苯氧化可得苯甲酸E，所以苯甲酸、甲醇、羥基酸C，3者可以在濃硫酸催化下發生酯化反應生成分子式為C₁₁H₁₂O₄ 的酯H，所以酯H堿性水解的方程式為：
（5）①苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯取代物只有兩種 考慮對位取代物
②1mol的H與足量的NaHCO₃溶液反應，生成2molCO₂ 則應該有2個-COOH結構，所以滿足的化合物結構有
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考點：本題考查的是有機化合物的推斷。