Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α­萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅
請回答下列問題：
(1)A所含官能團的名稱是________。
(2)A催化氫化得Z(C₇H₁₂O₃)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學方程式：________________。
(3)B的分子式為________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。
①核磁共振氫譜有2個吸收峰
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為________、________。
(5)C→D的化學方程式為______________________________________。
(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。
(8)G與H₂O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：________________。

Answer 1

(1)羰基、羧基

 
6)CH₃MgX(X＝Cl、Br、I)
(7)NaHCO₃溶液　Na(其他合理答案均可)
(8)

解析

(3)依據(jù)碳原子的4價鍵，補充氫原子，查出C、H、O的個數(shù)即得B的分子式C₈H₁₄O₃；B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有兩個吸收峰，說明分子中有兩種類型氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中的一種氫存在于—CHO中，則另一類氫為甲基氫，且分子結(jié)構(gòu)高度對稱，所以其結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)依據(jù)反應(yīng)條件可知B→C，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。
(5)B中的—OH在HBr/H₂O條件下被—Br取代生成C ，依據(jù)反應(yīng)條件可知C→D為消去反應(yīng)，則C→D的化學方程式為：
 
6)D酸化得到E()，E與C₂H₅OH發(fā)生酯化反應(yīng)得F()，F(xiàn)與Y反應(yīng)后經(jīng)處理得到G，與題中已知反應(yīng)對比可知Y為CH₃MgX(X＝Cl、Br、I)。
(7)區(qū)分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的試劑：NaHCO₃溶液可與E反應(yīng)放出CO₂，不與F、G反應(yīng)，Na可與E、G反應(yīng)放出H₂，不與F反應(yīng)。
(8)G與H₂O催化加成可得兩種產(chǎn)物，分別為：①和②，比較上述兩個分子可知②中環(huán)上含有手性碳，所以H的結(jié)構(gòu)為①。